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Sigma-Aldrich

(1R,2S)-(−)-2-Amino-1,2-diphenylethanol

99%

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(NH2)CH(C6H5)OH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
213.28
Numéro Beilstein :
2806218
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]25/D −7.0°, c = 0.6 in ethanol

Pf

142-144 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
hydroxyl
phenyl

Chaîne SMILES 

N[C@H]([C@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H15NO/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14,16H,15H2/t13-,14+/m0/s1

Clé InChI

GEJJWYZZKKKSEV-UONOGXRCSA-N

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Application

Chiral auxiliary used for Pd(II)-assisted chiral tandem alkylation and carbonylative coupling reactions.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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J.J. Masters et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58, 4547-4547 (1993)
J.J. Masters et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56, 5666-5666 (1991)
Michael L Berger et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(9), 3456-3462 (2009-04-07)
We resolved 1,2-diphenylethylamine (DPEA) into its (S)- and (R)-enantiomer and used them as precursors for synthesis of (S)- and (R)-1-(1,2-diphenylethyl)piperidine, flexible homeomorphs of the NMDA channel blocker MK-801. We also describe the synthesis of the dicyclohexyl analogues of DPEA. These

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