190438
(S)-(−)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol
98%, optical purity ee: 99% (HPLC)
Synonyme(s) :
L-Phenylalaninol
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About This Item
Formule linéaire :
C6H5CH2CH(NH2)CH2OH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
151.21
Numéro Beilstein :
2208238
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22
Produits recommandés
Niveau de qualité
Pureté
98%
Forme
solid
Activité optique
[α]22/D −22.8°, c = 1.2 in 1 M HCl
Pureté optique
ee: 99% (HPLC)
Pf
92-94 °C (lit.)
Chaîne SMILES
N[C@H](CO)Cc1ccccc1
InChI
1S/C9H13NO/c10-9(7-11)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,11H,6-7,10H2/t9-/m0/s1
Clé InChI
STVVMTBJNDTZBF-VIFPVBQESA-N
Catégories apparentées
Description générale
(S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol is a chiral amino alcohol.
Application
(S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol can undergo condensation with 5-nitrosalicylaldehyde to form (S)-2-[(1-benzyl-2-hydroxyethylimino)methyl]-4-nitrophenol, a new chiral Schiff base. It reacts with substituted salicylaldehydes to form tridentate chiral Schiff base ligands, which can form H-bonded chiral supramolecular metal-organic architectures. It can also be used in the synthesis of an unnatural tripeptide, which can enhance the antimicrobial activity of methicillin against methicillin resistant Staphylococcus aureus.
Reacts with nitriles to form oxazolines which are useful in Pd-catalyzed allylic substitution. Also employed in amidation for chiral resolution and NADH modeling.
Code de la classe de stockage
8A - Combustible corrosive hazardous materials
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 3
Équipement de protection individuelle
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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Tetrahedron Letters, 34, 7081-7081 (1993)
Tetrahedron, 49, 5237-5237 (1993)
Intramolecular hydrogen transfer in (S)-2-[(1-benzyl-2-hydroxyethylimino) methyl]-4-nitrophenol, a new chiral Schiff base.
Pradeep CP.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 61(11), o3825-o3827 (2005)
Chiral supramolecular metal-organic architectures from dinuclear copper complexes.
Pradeep CP and Das SK.
Polyhedron, 28(3), 630-636 (2009)
Tripeptide LY301621 and its diastereomers as methicillin potentiators against methicillin resistant Staphylococcus aureus.
Bid CN, et al.
The Journal of Antibiotics, 50(3), 283-285 (1997)
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