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Sigma-Aldrich

Diethyl diallylmalonate

98%

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About This Item

Formule linéaire :
(H2C=CHCH2)2C(CO2C2H5)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
240.30
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.446 (lit.)

Point d'ébullition

128-130 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

0.994 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

allyl
ester

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C(CC=C)(CC=C)C(=O)OCC

InChI

1S/C13H20O4/c1-5-9-13(10-6-2,11(14)16-7-3)12(15)17-8-4/h5-6H,1-2,7-10H2,3-4H3

Clé InChI

LYUUVYQGUMRKOV-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Low catalyst loading in ring-closing metathesis reaction of diethyl diallylmalonate has been reported. Cationic nickel (with monodentate phosphoramidites and Wilke′s azaphospholene as ligands) catalyzed cycloisomerisation of diethyl diallylmalonate has been reported.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Renat Kadyrov
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 19(3), 1002-1012 (2012-11-28)
An efficient procedure is described for ring-closing metathesis reactions. A conversion of 95% for diethyl diallylmalonate in dilute solution could be achieved within a few minutes, reaching TOF = 4173 min(-1), with very low loading of commercially available Ru catalysts that
Christian Böing et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (11)(11), 1456-1458 (2005-03-10)
Cationic nickel catalysts with monodentate phosphoramidites and Wilke's azaphospholene as ligands are highly regio- and enantioselective catalysts for the cycloisomerisation of diethyl diallylmalonate.

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