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Sigma-Aldrich

Phenylacetylene

98%

Synonyme(s) :

Ethynylbenzene

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CCH
Numéro CAS:
536-74-3
Poids moléculaire :
102.13
Beilstein:
605461
Numéro MDL:
MFCD00008570
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847341
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

17.6 mmHg ( 37.7 °C)

Niveau de qualité

200

Essai

98%

Impuretés

<1% 1,4-dioxane

Indice de réfraction

n20/D 1.549 (lit.)

pb

142-144 °C (lit.)

Solubilité

H2O: insoluble
alcohol: miscible
diethyl ether: miscible

Densité

0.93 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phenyl

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C#Cc1ccccc1

InChI

1S/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H

Clé InChI

UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Phenylacetylene is an aromatic organic compound frequently employed in Sonogashira coupling reactions. Phenylacetylene undergoes polymerization catalyzed by Rh and Pt complexes to form polyphenylacetylene.

Application

Phenylacetylene was used in a study to investigate the mechanism of product formation during the palladium-catalysed phenylacetylene oxidative carbonylation reaction.
Terminal acetylene used in the conversion of nitrones to alkynyl hydroxyl amines in the presence of trimethylaluminum..

Pictogrammes

FlameHealth hazardCorrosion
GHS02,GHS08,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314,H350,H412

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

80.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

27 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCF2539
BCCB7908
BCBZ7343
BCBW5825
BCBT2289

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Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 24(5), 991-1005 (1986)
Tetrahedron Letters, 48, 1457-1457 (2007)
Kyoung Chul Ko et al.
The journal of physical chemistry. A, 116(25), 6837-6844 (2012-06-06)
The intramolecular magnetic coupling constant (J) values of diradical systems linked with two monoradicals through a coupler (para-substituted phenyl acetylene (Model I), meta-substituted phenyl acetylene (Model II), ethylene (Model III)) were investigated by unrestricted density functional theory calculations. We divided
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