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Sigma-Aldrich

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride

98%

Synonyme(s) :

Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), Palladium(II)bis(triphenylphosphine) dichloride, PdCl2(PPh3)2

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About This Item

Formule linéaire :
[(C6H5)3P]2PdCl2
Numéro CAS:
13965-03-2
Poids moléculaire :
701.90
Numéro Beilstein :
4935975
Numéro CE :
237-744-2
Numéro MDL:
MFCD00009593
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24852524
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Chaîne SMILES 

Cl[Pd]Cl.c1(P(c2ccccc2)c3ccccc3)ccccc1.c4(P(c5ccccc5)c6ccccc6)ccccc4

InChI

1S/2C18H15P.2ClH.Pd/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;;;/h2*1-15H;2*1H;/q;;;;+2/p-2

Clé InChI

YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L

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Catégories apparentées

Description générale

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride ((PdCl2(PPh3)2) is an organopalladium complex containing tertiary phosphine ligands that is commonly used in C-C bond forming reactions such as Heck arylation, Suzuki coupling, Stille coupling, and Sonogashira coupling.

Application

Application Guide for Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reactions
Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride can be used as a catalyst in the:
  • Coupling of 2-iodoanisole and terminal alkynes to synthesize 2,3-disubstituted benzofurans.
  • Copper-free Sonogashira cross-coupling reaction to synthesize diphenylacetylene.
  • Regioselective hydrocarboxylation of styrene.
  • Negishi coupling of fluoroarylzinc pivalates to prepare fluorinated oligophenyls.
  • Coupling of iodo-α-β-unsaturated esters to afford tetrasubstituted olefins.
For small scale and high throughput uses, product is also available as ChemBeads (927759)

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

903124

(Ad−BippyPhos)2PdCl2

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317,H413

Classification des risques

Aquatic Chronic 4 - Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCP3706
MKCP2298
MKCP0832
MKCN9163
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