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Sigma-Aldrich

Methyl carbamate

98%

Synonyme(s) :

Urethylane

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About This Item

Formule linéaire :
NH2COOCH3
Numéro CAS:
598-55-0
Poids moléculaire :
75.07
Numéro CE :
209-939-2
Numéro MDL:
MFCD00007964
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854803
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

crystals

Point d'ébullition

176-177 °C (lit.)

Pf

56-58 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: freely soluble(lit.)
water: freely soluble(lit.)

Chaîne SMILES 

COC(N)=O

InChI

1S/C2H5NO2/c1-5-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)

Clé InChI

GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N

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Application

Methyl carbamate was used in the synthesis of protected aminocyclopropanes.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Shingo Ishikawa et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 52(38), 10060-10063 (2013-08-06)
Easy as 1,2,3: Reaction of methyl carbamate, triethyl orthoformate, and readily available alkenes provides a highly practical preparation of protected aminocyclopropanes. The reaction proceeds with preferential cis addition to alkenes, and cleavage of the methyl carbamate gives the free aminocyclopropanes
John E Casida et al.
Chemico-biological interactions, 203(1), 221-225 (2012-08-29)
The anticholinesterase (antiChE) organophosphorus (OP) and methylcarbamate (MC) insecticides have been used very effectively as contact and systemic plant protectants for seven decades. About 90 of these compounds are still in use - the largest number for any insecticide chemotype
Xusheng Shao et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(43), 17273-17277 (2013-10-11)
The nicotinic acetylcholine (ACh) receptor (nAChR) is the principal insecticide target. Nearly half of the insecticides by number and world market value are neonicotinoids acting as nAChR agonists or organophosphorus (OP) and methylcarbamate (MC) acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. There was no
Catharina Wesseling et al.
Occupational and environmental medicine, 67(11), 778-784 (2010-08-28)
Neuropsychiatric disorders and increased suicide rates have been associated with exposure to cholinesterase inhibiting organophosphates. This study examined symptoms of psychological distress, including suicidal ideation, among banana workers in Costa Rica previously exposed to a cholinesterase inhibiting pesticide. 78 workers
P C Chan et al.
Japanese journal of cancer research : Gann, 83(3), 258-263 (1992-03-01)
Short-term and long-term carcinogenicity of methyl carbamate (MCB) was evaluated in F344 rats and B6C3F1 mice. In experiments lasting 6, 12, and 18 months, MCB was given in water by gavage to groups of 10 male and 10 female rats
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