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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

DPPF

greener alternative

97%

Synonyme(s) :

1,1′-Ferrocenediyl-bis(diphenylphosphine), dppf

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C34H28FeP2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
554.38
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12350000
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Cross Couplings

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Carbonylations

reagent type: ligand
reaction type: Ene Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Sonogashira Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Tsuji-Trost Reaction

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

Pf

181-182 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Autre catégorie plus écologique

Chaîne SMILES 

[Fe].[CH]1[CH][CH][C]([CH]1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.[CH]4[CH][CH][C]([CH]4)P(c5ccccc5)c6ccccc6

InChI

1S/2C17H14P.Fe/c2*1-3-9-15(10-4-1)18(17-13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;/h2*1-14H;

Clé InChI

HPXNTHKXCYMIJL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Novel functionalized furan derivatives were prepared via Pd-phosphine sequential C-C and C-O bond formation.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Application

Ligand for ruthenium-catalyzed greener amine synthesis from amines and alcohols by hydrogen-borrowing.

Ruthenium-Catalyzed N-Alkylation of Amines and Sulfonamides Using Borrowing Hydrogen Methodology
Ligand used in a Pd(II)-catalyzed cross-coupling synthesis of oxazepine ring systems.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Tanimori, Shinji; et al.
Synthesis, 5, 865-869 (2006)
Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L.
Journal of the American Chemical Society, 119, 6054-6054 (1997)
Anastasia, L.; Dumond, Y. R.; Negishi, E.
European Journal of Organic Chemistry, 3039-3039 (2001)
Alejandro Pérez Luna et al.
Organic letters, 5(25), 4771-4774 (2003-12-05)
The diastereoselective synthesis of hydrazinocyclopentenes 6 or 7 can be achieved in a straightforward manner from Diels-Alder adduct 4 using an acid-catalyzed rearrangement or a palladium-catalyzed allylic substitution reaction. In the latter case, enantioenriched compounds with ee values up to
Lera et al.
Organic letters, 2(24), 3873-3875 (2000-12-02)
A method for the palladium-catalyzed synthesis of alkynylphosphonates from 1,1-dibromo-1-alkenes has been developed. In general, the best catalyst system for this transformation was found to be Pd(OAc)(2), dppf, H-phosphonate, propylene oxide, DMF, 80 degrees C. The reaction appears tolerant of

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