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Sigma-Aldrich

tert-Butyl bromoacetate

98%

Synonyme(s) :

Bromoacetic acid tert-butyl ester, t-Butyl bromoacetate, tert-Butyl 2-bromoacetate

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About This Item

Formule linéaire :
BrCH2COOC(CH3)3
Numéro CAS:
5292-43-3
Poids moléculaire :
195.05
Numéro Beilstein :
1753010
Numéro CE :
226-133-6
Numéro MDL:
MFCD00000188
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847606
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.445 (lit.)

Point d'ébullition

50 °C/10 mmHg (lit.)

Densité

1.321 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
ester

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)CBr

InChI

1S/C6H11BrO2/c1-6(2,3)9-5(8)4-7/h4H2,1-3H3

Clé InChI

BNWCETAHAJSBFG-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

tert-Butyl bromoacetate serves as building blocks during the synthesis of model N-substituted oligoglycines (peptoids) containing an N-linked lactoside side-chain.

Application

tert-Butyl bromoacetate has been used in the synthesis of:
  • nitrilotriacetic acid end-functionalized polystyrene by atom transfer radical polymerization
  • building block for substituted t-butyl acetates
  • dihydropyranyl prelinker which is useful in polymer-assisted deprotection of oligosacchararides
  • collagenase inhibitor (S,S,R)-(-)-actinonin It is the starting reagent for the synthesis of N-Oxalylglycine derivatives.

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H302,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

120.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

49 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000231481
0000189538
0000136650
0000136651
0000125438

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Saha UK and Roy R.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 24, 2571-2573 (1995)
SYNTHESIS OF (NITRILOTRIACETIC ACID)-END-FUNCTIONALIZED POLYSTYRENE USING ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION.
Cho HY, et al.
Synthesis, 1000, 4H-4H (2006)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 459-459 (1993)
Guillaume Jeannotte et al.
The Journal of organic chemistry, 69(14), 4656-4662 (2004-07-03)
Fused heteroarylprolines were prepared starting from 4-oxo-N-(PhF)proline benzyl ester (6, PhF = 9-(9-phenylfluorenyl)) following two approaches. First, allylation of oxoproline 6 followed by Wacker oxidation gave 1,4-dione 8 that was selectively converted to pyrroloproline 10b, pyrrolopyrrole 12, and pyridazinoproline 9.
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