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N32407

Sigma-Aldrich

Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene

99%

Synonyme(s) :

2-Norbornene, Norbornylene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H10
Numéro CAS:
498-66-8
Poids moléculaire :
94.15
Numéro Beilstein :
1098544
Numéro CE :
207-866-0
Numéro MDL:
MFCD00082304
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24897631
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

solid

Point d'ébullition

96 °C (lit.)

Pf

44-46 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1C[C@H]2C[C@@H]1C=C2

InChI

1S/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2/t6-,7+

Clé InChI

JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N

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Description générale

Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene is a cyclic olefin used in the transition metal-catalyzed dimerization of alkene.

The vinylic polymerization of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene (norbornene) with Co(II) compounds and the metallocene [η5-(C5Me5)Co-η2-Cl]2, in chlorobenzene activated with methylaluminoxane (MAO) has been reported. Co(II) catalyzed polymerization of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene in the presence of ethene has been reported.

Application

Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene may be used in the preparation of cis,exo-2,3-diarylsubstituted bicyclo[2.2.1]heptanes or bicyclo [2.2.1] hept-2-enes.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

903698

1-Isopropyl-4-methyl-5-norbornene

903647

1-Heptyl-2-norbornene, ≥95%

903655

1-Cyclohexyl-2-norbornene

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H228,H319,H361,H411

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 1 - Repr. 2

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

17.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-8 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBQ5062V
MKBN3991V
MKBM4001V
MKBK9742V
MKBJ4600V

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A new palladium catalyzed synthesis of cis, exo-2, 3-diarylsubstituted bicyclo [2.2. 1] heptanes or bicyclo [2.2. 1] hept-2-enes.
Catellani M, et al.
Tetrahedron, 45(16), 5263-5268 (1989)
Co (II)-catalyzed polymerization of bicyclo [2.2. 1] hept-2-ene in the presence of ethene.
Alt FP and Heitz W.
Acta Polym., 49(9), 477-481 (1998)
Vinylic polymerization of bicyclo [2.2. 1] hept-2-ene by Co (II)-catalysis.
Alt FP and Heitz W.
Macromolecular Chemistry and Physics, 199(9), 1951-1956 (1998)
P Veeraraghavan Ramachandran et al.
Organic letters, 12(20), 4474-4477 (2010-09-21)
The first boron-mediated enolization-aldolization of 3,3,3-trifluoropropionates has been reported. The preparation and application of bis-exo-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylboron triflate as a superior reagent for diastereospecific enolization has also been described.
Self-activation in de novo designed mimics of cell-penetrating peptides.
Abhigyan Som et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(27), 6147-6150 (2011-05-19)
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