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SML1497

Sigma-Aldrich

Canrenone

≥97% (HPLC)

Sinônimo(s):

(17α)-17-Hydroxy-3-oxopregna-4,6-diene-21-carboxylic acid γ-lactone, NSC 261713

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C22H28O3
Número CAS:
976-71-6
Peso molecular:
340.46
Número MDL:
MFCD00071735
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
329825921
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

100

Ensaio

≥97% (HPLC)

Formulário

powder

atividade óptica

[α]/D +17 to +24°, c = 1 in chloroform-d

cor

white to beige

solubilidade

DMSO: 20 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

room temp

cadeia de caracteres SMILES

C[C@@]12C(C=C[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]45OC(CC5)=O)=CC(CC1)=O

InChI

1S/C22H28O3/c1-20-9-5-15(23)13-14(20)3-4-16-17(20)6-10-21(2)18(16)7-11-22(21)12-8-19(24)25-22/h3-4,13,16-18H,5-12H2,1-2H3/t16-,17+,18+,20+,21+,22-/m1/s1

chave InChI

UJVLDDZCTMKXJK-WNHSNXHDSA-N

Informações sobre genes

human ... NR3C2(4306)

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Ações bioquímicas/fisiológicas

Canrenone is a mineralocorticoid (aldosterone) inhibitor.
Canrenone is a mineralocorticoid (aldosterone) inhibitor. Aldosterone is known to be involved in hypertension, kidney disease, atherosclerosis, and heart failure. Blockade of the aldosterone receptor has been shown to improve cardiovascular function. In congestive heart failure, aldosterone antagonists are used in addition to other drugs for additive diuretic effect, which reduces edema and the cardiac workload.
Canrenone is an active metabolite of spironolactone with potassium-sparing diuretic activity. Canrenone specifically antagonizes aldosterone at the mineralocorticoid receptor in the kidneys, thereby increasing sodium excretion and inhibiting potassium excretion. It is known to reduce the inflammatory reaction influenced by aldosterone.

Pictogramas

Health hazardEnvironment
GHS08,GHS09

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H351,H411

Classificações de perigo

Aquatic Chronic 2 - Carc. 2 Oral

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
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Decio Armanini et al.
Expert opinion on pharmacotherapy, 15(7), 909-912 (2014-03-13)
Canrenone is a derivative of spironolactone with lower antiandrogen activity. The drug is used only in few countries and can block all the side effects of aldosterone (ALDO). The drug is effective even in the presence of normal concentrations of
Li-jun Hu et al.
British journal of clinical pharmacology, 75(5), 1202-1212 (2012-10-24)
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Digoxin assays: frequent, substantial, and potentially dangerous interference by spironolactone, canrenone, and other steroids.
StEiMER W E R N E R, et al.
Clinical Chemistry, 48(3), 507-516 (2002)
Aldosterone receptor blockers spironolactone and canrenone: two multivalent drugs.
Armanini D, et al.
Expert Opinion on Pharmacotherapy, 15, 909-912 (2014)
Giuseppe Derosa et al.
Annals of medicine, 47(1), 47-52 (2014-10-17)
To evaluate the effects of canrenone compared to placebo on blood pressure control, some non-conventional biomarkers in cardiovascular stratification, and on metalloproteinases in patients affected by metabolic syndrome. A total of 156 Caucasian patients were treated with placebo or canrenone

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