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Merck
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SML1437

Sigma-Aldrich

Pimecrolimus

≥97% (HPLC)

Sinônimo(s):

33-epi-chloro-33-desoxyascomycin, Picrolimus

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C43H68ClNO11
Número CAS:
137071-32-0
Peso molecular:
810.45
Número MDL:
MFCD00901792
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
329825877
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

100

Ensaio

≥97% (HPLC)

forma

powder

cor

white to beige

solubilidade

DMSO: 10 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

C[C@H]([C@@H](O)CC([C@H](CC)/C=C1C)=O)[C@](/C(C)=C/[C@@]2([H])C[C@@H](OC)[C@@H](Cl)CC2)([H])OC([C@@]3([H])N(C(C([C@@]4(O)[C@H](C)C[C@H](OC)[C@@H]([C@@H](OC)C[C@@H](C)C\1)O4)=O)=O)CCCC3)=O

InChI

1S/C43H68ClNO11/c1-10-30-18-24(2)17-25(3)19-36(53-8)39-37(54-9)21-27(5)43(51,56-39)40(48)41(49)45-16-12-11-13-32(45)42(50)55-38(28(6)33(46)23-34(30)47)26(4)20-29-14-15-31(44)35(22-29)52-7/h18,20,25,27-33,35-39,46,51H,10-17,19,21-23H2,1-9H3/b24-18+,26-20+/t25-,27+,28+,29-,30+,31-,32-,33-,35+,36-,37-,38+,39+,43+/m0/s1

chave InChI

KASDHRXLYQOAKZ-XDSKOBMDSA-N

Informações sobre genes

human ... FKBP1A(2280)

Ações bioquímicas/fisiológicas

Pimecrolimus is known for its anti-inflammatory and immunomodulatory properties and its low systemic immunosuppressive potential.
Pimecrolimus, also known as Picrolimus, is a macrolactam ascomycin derivative that acts as an immune suppressant. It binds with high affinity to macrophilin-12 (FKBP-12) and inhibits calcineurin, a calcium-dependent phosphatase. Pimecrolimus inhibits production of pro-inflammatory cytokines by T cells and mast cells and prevents the release of inflammatory cytokines and mediators from mast cells. It has been used clinically as a treatment for eczema.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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A K Gupta et al.
Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology : JEADV, 17(5), 493-503 (2003-08-28)
Pimecrolimus (SDZ ASM 981), an ascomycin derivative, is one of the new classes of immunomodulating macrolactams and was specifically developed for the treatment of inflammatory skin diseases. The interest in pimecrolimus has been substantial because of its significant anti-inflammatory activity

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