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Merck
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SMB01010

Sigma-Aldrich

Marrubiin

≥90% (LC/MS-ELSD)

Sinônimo(s):

(1R,4S,8S,9R,10R,12R)-9-[2-(furan-3-yl)ethyl]-9-hydroxy-4,8,10-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-3-one

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C20H28O4
Número CAS:
Peso molecular:
332.43
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352205
NACRES:
NA.25

fonte biológica

plant

Ensaio

≥90% (LC/MS-ELSD)

forma

solid

peso molecular

332.43

aplicação(ões)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

temperatura de armazenamento

−20°C

InChI

1S/C20H28O4/c1-13-11-15-16-18(2,17(21)24-15)7-4-8-19(16,3)20(13,22)9-5-14-6-10-23-12-14/h6,10,12-13,15-16,22H,4-5,7-9,11H2,1-3H3/t13-,15-,16+,18+,19+,20-/m1/s1

chave InChI

HQLLRHCTVDVUJB-OBHOOXMTSA-N

Descrição geral

Marrubiin is a labdanoid lactone commonly derived from Marrubium Sp. plants, including M. globosum, M. alysson, M. vulgare, and M. anisodon. Existing research suggests that this plant-derived metabolite possesses various biological properties, including antioxidant, antifungal, gastroprotective, immunomodulatory, cardioprotective, anti-diabetic, and analgesic activities.

Aplicação

It is a natural product derived from plant source that finds application in compound screening libraries, metabolomics, phytochemical, and pharmaceutical research.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Based on existing research, Marrubiin has demonstrated the ability to inhibit the production of pro-inflammatory cytokines and reduce the activity of enzymes involved in oxidative stress. Additionally, it has been observed to lower blood pressure and provide protection against ischemic heart injury.

Características e benefícios

  • High quality compound suitable for multiple research applications
  • Compatible with HPLC and mass spectrometry techniques

Outras notas

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Pictogramas

Skull and crossbones

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Oral

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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C Meyre-Silva et al.
Farmaco (Societa chimica italiana : 1989), 60(4), 321-326 (2005-04-26)
Marrubiin, a furane labdane diterpene, is the main analgesic compound present in Marrubium vulgare, a medicinal plant used in Brazil and other countries to treat several ailments. Considering its important pharmacological action, as well as its high yield, some structural

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