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F0503

Sigma-Aldrich

5-Fluoro-2′-desoxiuridina

thymidylate synthase inhibitor

Sinônimo(s):

2′-Desoxi-5-fluorouridina, FUDR, Floxuridina

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H11FN2O5
Número CAS:
50-91-9
Peso molecular:
246.19
Beilstein:
90221
Número CE:
200-072-5
Número MDL:
MFCD00006530
Código UNSPSC:
12352202
ID de substância PubChem:
24894724
NACRES:
NA.77

fonte biológica

synthetic (organic)

Ensaio

≥99% (HPLC)

Formulário

powder

pf

148 °C (lit.)

solubilidade

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

temperatura de armazenamento

room temp

cadeia de caracteres SMILES

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

chave InChI

ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N

Informações sobre genes

human ... TYMS(7298)
mouse ... Tyms(22171)

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Descrição geral

A 5-Fluoro-2′-desoxiuridina, também chamada de floxuridina, provoca citotoxicidade direcionada ao DNA em células cancerosas. A floxuridina é eficaz para o tratamento do câncer de fígado e para eliminar a virulência de Staphylococcus aureus. A combinação de pró-fármacos dipeptídicos de floxuridina com gencitabina são mais permeáveis a células e exibem atividade antiproliferativa aprimorada. A floxuridina é eficaz em tumores sólidos e cânceres em estágio avançado.

Aplicação

A 5-fluoro-2′-desoxiuridina foi usada como inibidor mitótico na proliferação de células de Schwann, proliferação de células gliais e não neuronais em culturas de gânglio da raiz dorsal.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Medicamento antineoplásico que age como um potente inibidor da timidilato sintase A resistência ao FUdR pode desenvolver-se em culturas de células neoplásicas, entre outros meios, por infecção por micoplasma de baixo nível.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H301

Declarações de precaução

P301 + P330 + P331 + P310

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Oral

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCC6160
SLCB5571
SLBS1345V
SLBQ4116V
SLBL9184V

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Pharmaceuticals (Basel, Switzerland), 7(2), 169-191 (2014)
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