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Valinomicina

≥99.0% (TLC)

• Sinônimo(s): Ciclo(L-Val-D-HyIva-D-Val-L-Lac-)₃: HyIva = Ácido α-hidroxi-isovalérico, Lac = ácido lático
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₅₄H₉₀N₆O₁₈
• Número CAS: 2001-95-8
• Peso molecular: 1111.32
• Beilstein: 78657
• Número CE: 217-896-6
• Número MDL: MFCD00005114
• Código UNSPSC: 12352200
• ID de substância PubChem: 329770374
• NACRES: NA.32

Propriedades

• Nível de qualidade: 200
• Ensaio: ≥99.0% (TLC)
• Formulário: powder
• pf: 187-190 °C
• espectro de atividade do antibiótico: mycobacteria
• Modo de ação: cell membrane | interferes
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: CC(C)[C@@H]1NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](OC1=O)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C
• InChI: 1S/C54H90N6O18/c1-22(2)34-49(67)73-31(19)43(61)55-38(26(9)10)53(71)77-41(29(15)16)47(65)59-36(24(5)6)51(69)75-33(21)45(63)57-39(27(11)12)54(72)78-42(30(17)18)48(66)60-35(23(3)4)50(68)74-32(20)44(62)56-37(25(7)8)52(70)76-40(28(13)14)46(64)58-34/h22-42H,1-21H3,(H,55,61)(H,56,62)(H,57,63)(H,58,64)(H,59,65)(H,60,66)/t31-,32-,33-,34-,35+,36+,37-,38-,39-,40+,41+,42+/m0/s1
• chave InChI: FCFNRCROJUBPLU-RPUZOQEISA-N

Descrição

Descrição geral

Chemical structure: peptide

Valinomycin is a neutral cyclic dodecadepsi-peptide antibiotic, that has a 36-member ring.Valinomycin consists of twelve stereogenic centers that are made of three repeating sequences of a tetramer of D-α-hydroxyisovalericacid-D-valine-L-lactate-L-valine. It shows antibacterial, antitumor, antifungal, antiviral, and insecticidal properties. Valinomycin exerts its antiviral activity against human coronavirus OC43 (HCoV-OC43), severe acute respiratory syndrome coronavirus (SARS-CoV), and middle-east respiratory syndrome coronavirus (MERS-CoV).

Aplicação

Valinomycin has been used as an internal standard in the cytotoxicity assay for the detection of cereulide produced by emetic Bacillus cereus. It has also been used in the measurement of the electrogenicity of bile salt/H⁺ antiport in Escherichia coli.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Ciclodepsipeptídeo ionofórico seletivo para K⁺; ionóforo de potássio que desacopla a fosforilação oxidativa, induz apoptose em timócitos de roedores, inibe a diferenciação neuronal induzida por NGF e antagoniza a vasoconstrição induzida por ET.

Ionóforo seletivo para K⁺ que desacopla a fosforilação oxidativa.

Valinomycin affects the ion transport behavior of mitochondrial systems.

Outras notas

Review

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS06
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H300 + H310
• Declarações de precaução: P262 - P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P310 - P361 + P364
• Classificações de perigo: Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Oral
• Código de classe de armazenamento: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges