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Sigma-Aldrich

D-Manitol

tested according to Ph. Eur.

Sinônimo(s):

Manitol

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C6H14O6
Número CAS:
Peso molecular:
182.17
Beilstein:
1721898
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352201
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Agency

USP/NF
tested according to Ph. Eur.

Nível de qualidade

Ensaio

≥97%

forma

powder

solubilidade

water: soluble(lit.)

cadeia de caracteres SMILES

OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO

InChI

1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-/m1/s1

chave InChI

FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N

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Descrição geral

D-Mannitol (Mannite, Mannitolum), an alditol, is an sweet tasting crystalline solid. It is naturally found in manna, olives, mushrooms and celery plants. It has been synthesized from glucose, via catalytic hydrogenation reaction. It is widely used as growth supplement in bacterial cultures.
D-Mannitol is an acyclic carbohydrate. Crystal parameters and space groups of the various polymorphic crystalline forms of mannitol have been reported. It has been proposed as an artificial sweetner. Synthesis of D-mannitol from D-glucose or D-glucose/D-fructose syrups in the presence of glucose isomerase and copper-on-silica has been proposed.

Aplicação

D-Mannitol may be used in the preparation of the following:
  • D-mannitol and L-iditol bis-epoxides, useful substrates for the synthesis of polyhydroxylated piperidines and azepanes
  • chiral hydroxyl monophosphane, [(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-2,5-dimethyl-1-phenylphospholane]
  • bisphospholanes, [1,2-bis[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-2,5-dimethylphospholanyl]benzene] and [1,2-bis[(2S,3S,4S,5S)-2,5-diethyl-3,4-dihydroxyphospholanyl]benzene]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Um açúcar-álcool de sabor doce. Usado em estudos de inibição de doçura.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Poitout L, et al.
Tetrahedron Letters, 35(20), 3293-3296 (1990)
W Li et al.
The Journal of organic chemistry, 65(11), 3489-3496 (2000-06-08)
Chiral hydroxyl monophosphane 3 [(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-2, 5-dimethyl-1-phenylphospholane] and bisphospholanes 5a [1,2-bis[(2S, 3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-2,5-dimethylphospholanyl]benzene] and 5b [1, 2-bis[(2S,3S,4S,5S)-2,5-diethyl-3,4-dihydroxyphospholanyl]benzene] were synthesized from readily available D-mannitol in high yields. Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate
Production Methods of D-Mannitol.
Makkee M, et al.
Starch/Staerke, 37(4), 136-141 (1985)
Eagleson M.
Concise Encyclopedia Chemistry, 622-622 (1994)

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