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8.52417

Sigma-Aldrich

Fmoc-Cys(Dpm)-OH

Novabiochem®

Sinônimo(s):

Fmoc-Cys(Dpm)-OH, N-α-Fmoc-S-diphenylmethyl-L-cysteine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C31H27NO4S
Número CAS:
Peso molecular:
509.62
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

linha de produto

Novabiochem®

Formulário

powder

adequação da reação

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

fabricante/nome comercial

Novabiochem®

aplicação(ões)

peptide synthesis

grupo funcional

thiol

temperatura de armazenamento

15-25°C

cadeia de caracteres SMILES

S(C[C@H](NC(=O)OCC3c4c(cccc4)c5c3cccc5)C(=O)O)C(c2ccccc2)c1ccccc1

InChI

1S/C31H27NO4S/c33-30(34)28(20-37-29(21-11-3-1-4-12-21)22-13-5-2-6-14-22)32-31(35)36-19-27-25-17-9-7-15-23(25)24-16-8-10-18-26(24)27/h1-18,27-29H,19-20H2,(H,32,35)(H,33,34)/t28-/m0/s1

chave InChI

IVPLDYIPIHKRET-NDEPHWFRSA-N

Descrição geral

The Dpm group has increased stability compared to Trt, enabling selective removal of Mtt groups on the solid phase with dilute TFA without loss of Dpm groups. Furthermore, the Dpm group is removed by treatment with 95% TFA cleavage cocktails. Racemization during carboxyl activation is lower with this derivative than with Fmoc-Cys(Trt)-OH.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Fmoc SPPS of Cysteine-Containing Peptides

Literature references

[1] H. Hibino, et al. (2014) J. Pept. Sci., 20, 30.
[2] M. Góngora-Benítez, et al. (2012) Org.Lett., 14, 5472.

Nota de análise

Colour (visual): white to off white
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (HPLC): ≥ 98.0 % (a/a)
Purity (TLC(011A)): ≥ 98 %
Purity (TLC(0811)): ≥ 98 %
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Ethyl acetate (HS-GC): ≤ 0.5 %
Acetate (IC): ≤ 0.1 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem® products please click here.

Informações legais

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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