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Sigma-Aldrich

SMPH (succinimidyl-6-((b-maleimidopropionamido)hexanoate)

Sinônimo(s):

SMPH, Succinimidyl-6-(beta-maleimidopropionamido)hexanoate

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C17H21N3O7
Número CAS:
Peso molecular:
379.36
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

≥90%

Nível de qualidade

Formulário

powder

peso molecular

379.36

adequação da reação

reagent type: cross-linking reagent

condição de armazenamento

desiccated

solubilidade

DMSO or DMF: soluble

grupo funcional

NHS ester
maleimide

Condições de expedição

ambient

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C(CCCCCNC(CCN1C(C=CC1=O)=O)=O)ON2C(CCC2=O)=O

InChI

1S/C17H21N3O7/c21-12(9-11-19-13(22)5-6-14(19)23)18-10-3-1-2-4-17(26)27-20-15(24)7-8-16(20)25/h5-6H,1-4,7-11H2,(H,18,21)

chave InChI

WCMOHMXWOOBVMZ-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

SMPH is a heterobifunctional crosslinker with N-hydroxysuccinimide (NHS) ester and maleimide groups that allow covalent conjugation of amine- and sulfhydryl-containing molecules. NHS esters react with primary amines at pH 7-9 to form amide bonds, while the maleimides react with sulfhydryl groups at pH 6.5-7.5 to form stable thioether bonds. In aqueous solutions, hydrolytic degradation of the NHS ester is a competing reaction whose rate increases with pH. The maleimide group is more stable than the NHS-ester group but will slowly hydrolyze and also lose its reaction specificity for sulfhydryls at pH values greater than 7.5. For these reasons, conjugation experiments involving this type of heterobifunctional crosslinker are usually performed at pH 7.2-7.5, with the NHS-ester (amine-targeted) reaction being accomplished before or simultaneous with the maleimide (sulfhydryl-targeted) reaction.

Características e benefícios

  • Reactive groups: NHS ester and maleimide
  • Reactive towards: amino and sulfhydryl groups
  • Slightly longer and more soluble than SMPB
  • NHS ester reacts with primary amines at pH 7-9, forming a stable amide bond
  • Maleimide reacts with -SH groups at pH 6.5-7.5, forming a stable thioether bond
  • Non-cleavable
  • Water-insoluble (dissolve first in DMF or DMSO)

Atenção

This product is sensitive to moisture. The vial is packaged in a resealable bag with a desiccant to reduce exposure to moisture. After cold storage, equilibrate the vial to room temperature before opening to reduce condensation inside the vial. Make fresh solutions. Storage of stock solutions is not recommended. After use, return the vial to the resealable bag. Close the bag and store the product at the recommended temperature.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Chen, Z., et al.
The Journal of Biological Chemistry, 278, 48348-48356 (2003)

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