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Sigma-Aldrich

1,2-Dibromo-3-chloropropane

97%

Sinônimo(s):

DBCP

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About This Item

Fórmula linear:
CH2BrCHBrCH2Cl
Número CAS:
Peso molecular:
236.33
Beilstein:
1732077
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

97%

índice de refração

n/D 1.5542

pb

60-65 °C/7.5 mmHg

densidade

2.081 g/mL at 25 °C

grupo funcional

bromo
chloro

cadeia de caracteres SMILES

ClCC(Br)CBr

InChI

1S/C3H5Br2Cl/c4-1-3(5)2-6/h3H,1-2H2

chave InChI

WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

1,2-Dibromo-3-chloropropane can be used to prepare:
  • Tritium radiolabeled dibromochloropropane.
  • L-Glutathione conjugates, which are used to alkylate the DNA to yield N7-guanyl adducts.

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1A - STOT RE 2 Oral

Órgãos-alvo

Testes

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

170.1 °F

Ponto de fulgor (°C)

76.7 °C

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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An improved synthesis of labelled dibromochloropropane
Buchman O, et al.
Journal of Labelled Compounds & Radiopharmaceuticals, 18(12), 1713-1719 (1981)
Isolation and characterization of N7-guanyl adducts derived from 1, 2-dibromo-3-chloropropane
Humphreys WG, et al.
Chemical Research in Toxicology, 4(4), 445-453 (1991)
S Teramoto et al.
Mutation research, 221(1), 1-9 (1989-07-01)
1,2-Dibromo-3-chloropropane (DBCP) is a nematocide, which has been used extensively as a soil fumigant in agriculture. Since sterility was found among male workers involved in the manufacture of DBCP, great concern has been focused on the genetic hazards of DBCP.
Heather A Clark et al.
Journal of environmental science and health. Part C, Environmental carcinogenesis & ecotoxicology reviews, 23(2), 215-260 (2005-11-18)
Dibromochloropropane (1,2-dibromo-3-chloropropane, DBCP), a pesticide used widely for over 20 years to control nematodes on crops, turf and in nurseries, was banned by the United States Environmental Protection Agency (US EPA) in 1977 because of evidence of infertility in men
Jae-Chun Ryu et al.
Mutagenesis, 17(4), 301-307 (2002-07-12)
1,2-Dibromo-3-chloropropane (DBCP), a soil fumigant against nematodes, has been extensively studied for genotoxicity, carcinogenicity and damage to male reproduction-related organs, as a possible endocrine disruptor. However, the precise mechanisms involved in DBCP-induced mutagenesis and carcinogenesis are as yet unknown. Thus

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