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Sigma-Aldrich

5a(R),10b(S)-5a,10b-Dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate

97%

Sinônimo(s):

2-Pentafluorophenyl-6,10b-dihydro-4H,5aH-5-oxo-3,10c-diaza-2-azoniacyclopenta[c]fluorine tetrafluoroborate

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C18H11BF9N3O
Número CAS:
872143-57-2
Peso molecular:
467.10
Número MDL:
MFCD08457666
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
24885239
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

forma

solid

pf

233-237 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

F[B-](F)(F)F.Fc1c(F)c(F)c(c(F)c1F)-[n+]2c[n@@H]3[C@@H]4[C@@H](Cc5ccccc45)OCc3n2

InChI

1S/C18H11F5N3O.BF4/c19-12-13(20)15(22)18(16(23)14(12)21)26-7-25-11(24-26)6-27-10-5-8-3-1-2-4-9(8)17(10)25;2-1(3,4)5/h1-4,7,10,17H,5-6H2;/q+1;-1/t10-,17+;/m1./s1

chave InChI

CPCMDOOTVHDRTM-CVJFODCESA-N

Aplicação

5a(R),10b(S)-5a,10b-Dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate can be used as an N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalyst in:
  • Benzoin reactions of aldehydes and total synthesis of a natural product named isodarparvinol B.
  • Synthesis of spirocyclic oxindole-dihydropyranones by reacting α-bromo-α,β-unsaturated aldehydes with isatin derivatives.
  • Synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through intramolecular Stetter reaction.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H314

Classificações de perigo

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Scope of the asymmetric intramolecular Stetter reaction catalyzed by chiral nucleophilic triazolinylidene carbenes
de Alaniz JR, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 73(6), 2033-2040 (2008)

Artigos

Rovis Triazolium Catalyst

Rovis has demonstrated that triazolium salt in the presence of a base can act as an N-heterocyclic carbene organocatalyst in highly enantioselective intramolecular Stetter reactions.

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