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670359

Sigma-Aldrich

Acetylthiomethyl-diphenylphosphine borane complex

≥98.0%

Sinônimo(s):

(T-4)-[S-[(Diphenylphosphino-κP)methyl] ethanethioate]trihydroboron

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C15H18BOPS
Número CAS:
446822-71-5
Peso molecular:
288.15
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
329760266
NACRES:
NA.22

Ensaio

≥98.0%

Formulário

solid

adequação da reação

reaction type: click chemistry
reagent type: ligand
reaction type: Staudinger Reaction

pf

52-55 °C

grupo funcional

phosphine

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

B.CC(=O)SCP(c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C15H15OPS.BH3/c1-13(16)18-12-17(14-8-4-2-5-9-14)15-10-6-3-7-11-15;/h2-11H,12H2,1H3;1H3

chave InChI

MXPNVFCCEGQGEN-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

  • Traceless Staudinger ligation reagent with borane protecting group.
  • The borane group stabilizes the phosphine against oxidation and can be easily removed with mild basic or acidic conditions to yield the active phosphine.
  • After reaction with an azide, the phosphine is eliminated in the presence of water to yield a native amide bond.
  • Used in the synthesis of cyclic peptides.
Acetylthiomethyl-diphenylphosphine borane complex Ligation with DABCO

Embalagem

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Informações legais

Sold under license for research and development purposes only. US Patent 6,974,884 and related patents apply

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Nº do produto
Descrição
Preços

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Declarações de precaução

P302 + P352 - P305 + P351 + P338

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCBG5052V
1409638V
1409638
1355729

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Matthew B Soellner et al.
The Journal of organic chemistry, 67(14), 4993-4996 (2002-07-06)
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