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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Benzyl(3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a′]dinaphthalen-4-yl)methylamine

97%

Sinônimo(s):

(+)-N-Benzyl-N-methyl-dinaphtho[2,1-d:1′,2′]dioxaphosphepin-4-amine, (11bS)

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C28H22NO2P
Número CAS:
Peso molecular:
435.45
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

97%

Formulário

solid

pf

155-159 °C

cadeia de caracteres SMILES

CN(Cc1ccccc1)P2Oc3ccc4ccccc4c3-c5c(O2)ccc6ccccc56

InChI

1S/C28H22NO2P/c1-29(19-20-9-3-2-4-10-20)32-30-25-17-15-21-11-5-7-13-23(21)27(25)28-24-14-8-6-12-22(24)16-18-26(28)31-32/h2-18H,19H2,1H3

chave InChI

OHGGHRJGBXAKKY-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Phosphoramidite ligand used in a rhodium-catalyzed enantioselective 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds. Also used in asymmetric hydrogenation of N-acylated β-dehydroamino esters to enantiopure β-amino acid derivatives.

Informações legais

Sold under license from DSM for research purposes only.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Diego Peña et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(49), 14552-14553 (2002-12-06)
New and very easily accessible monodentate phosphoramidite ligands have been developed that lead to excellent ee's and full conversions in the hydrogenation of (E)- and (Z)-beta-dehydroamino acid derivatives with both aliphatic and aromatic side chains. Particularly, two different catalytic systems
Journal of Organometallic Chemistry, 692, 428-428 (2007)

Artigos

A diverse array of these chiral, monodentate phosphoramidites based on the privileged BINOL platform. The MonoPhos™ family has exhibited high levels of enantiocontrol in synthetic transformations ranging from metal-catalyzed asymmetric 1,4-additions of organometallic reagents to allylic alkylations to desymmetrization of meso-cycloalkene oxides.

In collaboration with DSM, we are pleased to offer a range of MonoPhos™ ligands for the research market.† Feringa and co-workers have invented a diverse array of these chiral, monodentate phosphoramidites based on the privileged BINOL platform.

Nossa equipe de cientistas tem experiência em todas as áreas de pesquisa, incluindo Life Sciences, ciência de materiais, síntese química, cromatografia, química analítica e muitas outras.

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