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Sigma-Aldrich

3-Ethoxy-3-oxopropylzinc bromide solution

0.5 M in THF

Sinônimo(s):

(2-Ethoxycarbonylethyl)zinc bromide, (3-Ethoxy-3-oxopropyl)zinc(II)bromide, 3-Ethoxy-3-oxopropylzinc bromide

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About This Item

Fórmula linear:
C2H5O2CCH2CH2ZnBr
Número CAS:
193065-68-8
Peso molecular:
246.42
Número MDL:
MFCD00671976
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
24873205
NACRES:
NA.22

concentração

0.5 M in THF

densidade

0.972 g/mL at 25 °C

grupo funcional

ester

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CCOC(=O)CC[Zn]Br

InChI

1S/C5H9O2.BrH.Zn/c1-3-5(6)7-4-2;;/h1,3-4H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1

chave InChI

XLKAROLEWCMBDC-UHFFFAOYSA-M

Aplicação

3-Ethoxy-3-oxopropylzinc bromide is a reagent used to insert ethyl propanoate group to the substrate. It can be used in:
  • Synthesis of γ-keto esters from aryl chlorides.
  • Synthesis of sulfones from 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) (DABSO) and alkyl halides.
  • Negishi cross-couplings with aryl vinyl phosphates to synthesize 1,1-disubstituted alkenes.

Informações legais

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H225,H302,H314,H335,H351

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH019

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

1.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17.0 °C - closed cup

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBN6982
SHBN8135
SHBM9591
SHBM6666
SHBK5205

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Investigations on the Suzuki? Miyaura and Negishi Couplings with Alkenyl Phosphates: Application to the Synthesis of 1, 1-Disubstituted Alkenes.
Hansen A L, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 72(17), 6464-6472 (2007)
Synthesis of the Novel Tetrahydropyrazolo [3, 4-c] pyridin-5-one Scaffold.
Howe N J, et al.
Synlett, 26(02), 228-232 (2015)
Synthesis of sulfones from organozinc reagents, DABSO, and alkyl halides.
Rocke B N, et al.
Organic Letters, 16(1), 154-157 (2013)

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