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Sigma-Aldrich

Dimethyl 2,6-dibromoheptanedioate

greener alternative

97%

Sinônimo(s):

2,6-Dibromoheptanedioic acid dimethyl ester

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About This Item

Fórmula linear:
CH2[CH2CH(Br)CO2CH3]2
Número CAS:
Peso molecular:
346.01
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

forma

liquid

pontuação do produto alternativo mais ecológico

old score: 2
new score: 1
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características do produto alternativo mais ecológico

Waste Prevention
Safer Solvents and Auxiliaries
Design for Energy Efficiency
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

índice de refração

n20/D 1.501 (lit.)

pb

130-140 °C/0.01 mmHg (lit.)

densidade

1.59 g/mL at 25 °C (lit.)

categoria alternativa mais ecológica

cadeia de caracteres SMILES

COC(=O)C(Br)CCCC(Br)C(=O)OC

InChI

1S/C9H14Br2O4/c1-14-8(12)6(10)4-3-5-7(11)9(13)15-2/h6-7H,3-5H2,1-2H3

chave InChI

AWWJYEJSCIDADZ-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

Dimethyl 2,6-dibromoheptanedioate acts as a bifunctional initiator in various polymerization reactions. Its electrochemical cyclization affords high yields of three- to six-membered dimethyl 1,2-cycloalkanedicarboxylates.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one of the four categories of Greener Alternatives . This product belongs to category of Re-engineered products, showing key improvements in Green Chemistry Principles “Waste Prevention”, “Safer Solvents and Auxiliaries” and “Enhanced Energy Efficiency”. Click here to view its DOZN scorecard.

Aplicação

Dimethyl 2,6-dibromoheptanedioate may be used in the following studies:
  • Preparation of difunctional poly(n-butyl acrylate) (pBA) macroinitiator.
  • As initiator for the synthesis of dibromo-terminated polystyrene, via atom transfer radical polymerization (ATRP).
  • Preparation of polytrithiocarbonate, which serves as Reversible Addition-Fragmentation chain Transfer (RAFT) agent for radical polymerization reactions.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

235.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

113 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of Dimethyl 1, 2-Cycloalkanedicarboxylates by Electrochemical Cyclization of Dimethyl a, a'-Dibromoalkanedioates Using a Copper Anode.
Tokuda M, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 64(8), 2590-2592 (1991)
Reversible redox cleavage/coupling of polystyrene with disulfide or thiol groups prepared by atom transfer radical polymerization.
Tsarevsky NV and Matyjaszewski K.
Macromolecules, 35(24), 9009-9014 (2002)
ABA triblock copolymers containing polyhedral oligomeric silsesquioxane pendant groups: synthesis and unique properties.
Pyun J, et al.
Polymer, 44(9), 2739-2750 (2003)
Multiblock Copolymers of Styrene and Butyl Acrylate via Polytrithiocarbonate-Mediated RAFT Polymerization.
Ebeling B and Vana P.
Polymers (Basel, Switzerland), 3(2), 719-739 (2011)

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