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232017

Sigma-Aldrich

Tetrachloro-1,4-benzoquinone

99%

Sinônimo(s):

2,3,5,6-Tetrachloro-1,4-benzoquinone, p-Chloranil, Chloranil

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About This Item

Fórmula linear:
C6Cl4(=O)2
Número CAS:
Peso molecular:
245.88
Beilstein:
393006
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12162002
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.23

Ensaio

99%

Formulário

solid

pf

289 °C (dec.) (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O

InChI

1S/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11

chave InChI

UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N

Informações sobre genes

Descrição geral

Tetrachloro-1,4-benzoquinone (TCBQ) is a quinone compound with four chloride groups. The catalytic activity of quinone groups (benzoquinone) can be controlled by the chloride groups with large electronegativity.

Aplicação

Synthesis of dibenzofurans via oxidative cyclization.
TCBQ can form a nanocomposite with multi-walled carbon nanotubes (MWCNTs) on a graphite electrode for nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) oxidation. It can also provide pseudocapacitance and can be used as an electrode material for the development of supercapacitors. It may be used as an organic cathode and act as a redox mediator for the fabrication of lithium ion batteries.
Undergoes photoinduced cycloaddition reactions with stilbene derivatives and α,β-unsaturated carbonyl compounds. Fluorescence quencher.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Silva L, et al.
Electrochimica Acta, 53(14), 4706-4714 (2008)
J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg., 335, 515-515 (1993)
Tetsuya Takeya et al.
Organic letters, 9(15), 2807-2810 (2007-06-22)
A novel oxidative cyclization of quinone-arenols 5 leading to products 6 with a dibenzofuran-1,4-dione structure, which forms the core of several natural products, has been developed and applied to the synthesis of violet-quinone (4).
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 571-571 (1994)
An Insoluble Benzoquinone-Based Organic Cathode for Use in Rechargeable Lithium-Ion Batteries.
Luo Z, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 56(41), 12561-12565 (2017)

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