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Sigma-Aldrich

(1R,2S)-(−)-Ephedrine

98%

Sinônimo(s):

(−)-Ephedrine, (1R,2S)-(−)-α-(1-Methylaminoethyl)benzyl alcohol, (1R,2S)-(−)-2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol, L-α-(1-Methylaminoethyl)benzyl alcohol

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About This Item

Fórmula linear:
C6H5CH[CH(NHCH3)CH3]OH
Número CAS:
Peso molecular:
165.23
Beilstein:
2208730
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

98%

Formulário

solid

atividade óptica

[α]21/D −41°, c = 5 in 1 M HCl

p.e.

255 °C (lit.)

pf

37-39 °C (lit.)

densidade

1.124 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine
hydroxyl
phenyl

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CN[C@@H](C)[C@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1

chave InChI

KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N

Descrição geral

(1R,2S)-(-)-Ephedrine, a chiral β-amino alcohol, is commonly used as a chiral auxiliary in asymmetric synthesis. It undergoes reduction to form (+)-methamphetamine.

Aplicação

(1R,2S)-(-)-Ephedrine can be used in the preparation of optically active phosphine-phosphonite ligands and chirally-substituted cyclopentadienyl (Cp) ligands. It reacts with phosphorus trichloride to form (2R,4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine. It can also act as a chiral resolving agent for (±)-mandelic acid.
Versatile chiral synthon, employed in catalysis and in the preparation of optically pure sulfoxides and oxazolidines.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1B

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

186.8 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

86 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Tetrahedron Asymmetry, 10(2), 207-211 (1999)
Investigation of (1R, 2S)-(-)-Ephedrine by Cryogenic Terahertz Spectroscopy and Solid-State Density Functional Theory.
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ChemPhysChem, 10(14), 2434-2444 (2009)
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