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1674004

USP

Acide rétinoïque

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

Synonyme(s) :

ATRA, Acide de vitamine A, Trétinoïne, acide tout-trans rétinoïque

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H28O2
Numéro CAS:
302-79-4
Poids moléculaire :
300.44
Numéro Beilstein :
2057223
Numéro MDL:
MFCD00001551
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
329751371
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

pharmaceutical primary standard

Famille d'API

tretinoin

Fabricant/nom de marque

USP

Pf

180-181 °C (lit.)

Application(s)

pharmaceutical (small molecule)

Format

neat

Chaîne SMILES 

CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1

InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+

Clé InChI

SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N

Informations sur le gène

human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916)

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Description générale

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia. For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

Application

Tretinoin USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia. Also, for use with USP monographs such as:
  • Tretinoin Cream
  • Tretinoin Gel
  • Tretinoin Topical Solution
  • Isotretinoin
  • Isotretinoin Capsules
  • Acitretin

Actions biochimiques/physiologiques

L′acide tout-−trans−rétinoïque (ATRA) est un ligand du récepteur de l′acide rétinoïque (RAR) et du récepteur X de rétinoïdes (RXR). Une fois liés, le RAR et le RXR agissent comme facteurs de transcription qui contrôlent la croissance et la différenciation des cellules normales et malignes. Les cytochromes P450 (CYP) catalysent la 4-hydroxylation de l′ATRA. L′acide rétinoïque conditionne la différenciation des cellules souches embryonnaires en neurones.

Remarque sur l'analyse

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

Autres remarques

Sales restrictions may apply.

Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment
GHS08,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H315,H360FD,H410

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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