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Rétinol

≥95.0% (HPLC), ~2700 U/mg

• Synonyme(s) : Alcool de vitamine A, Axérophtol, Vitamine A, Vitamine A₁, tout-trans-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraén-1-ol
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₀H₃₀O
• Numéro CAS: 68-26-8
• Poids moléculaire : 286.45
• Numéro Beilstein : 403040
• Numéro CE : 200-683-7
• Numéro MDL: MFCD00001552
• Code UNSPSC : 12352205
• eCl@ss : 34058018
• ID de substance PubChem : 329751561
• Nomenclature NACRES : NA.79

Propriétés

• Source biologique: synthetic
• Niveau de qualité: 100
• Pureté: ≥95.0% (HPLC)
• Forme: (Powder or Crystal with Lumps)
• Activité spécifique: ~2700 U/mg
• Couleur: yellow to dark yellow
• Pf: 61-63 °C (lit.)
• Conditions d'expédition: dry ice
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
• Clé InChI: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

Description

Description générale

Le rétinal, le rétinol et l′acide rétinoïque sont les formes aldéhyde, alcool et acide de la vitamine A. Les rétinoïdes existent sous forme de nombreux isomères géométriques en raison des liaisons insaturées dans la chaîne aliphatique. Le rétinol est biologiquement actif dans une large gamme de processus.

Le rétinol ou rétinol tout-trans est une molécule de 20 atomes de carbone comprenant un groupement cyclohexényle, une chaîne latérale à quatre doubles liaisons (tous en configuration trans) et une fonction alcool terminale.

Application

Le rétinol a été utilisé comme étalon dans la chromatographie liquide ultra-haute performance - spectrométrie de masse en tandem (UPLC-MS/MS) pour la détection et la quantification des vitamines.

Actions biochimiques/physiologiques

Le rétinol et ses dérivés possèdent des propriétés antivieillissement. Il est utilisé dans le traitement des rides et des signes de vieillissement. Cependant, en raison de sa sensibilité à la lumière et de sa tendance à irriter la peau, il est peu utilisé dans les formulations cosmétiques. Il est également utilisé comme agent thérapeutique pour les dermatoses. Son déficit mène à des xéroses et hyperkératoses folliculaires.

Définition de l'unité

Une unité correspond à une unité internationale selon Ph. Eur. II, 217 (1983)

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H317,H319,H360FD,H413
• Conseils de prudence: P202 - P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classification des risques: Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves