T9033

Thapsigargine

≥98% (HPLC), solid film

• Synonyme(s) : (-)-Thapsigargine, TG1
• Formule empirique (notation de Hill): C₃₄H₅₀O₁₂
• Numéro CAS: 67526-95-8
• Poids moléculaire : 650.75
• Numéro MDL: MFCD00083511
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 24278762
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Source biologique: plant (Thapsia garganica)
• Niveau de qualité: 300
• Pureté: ≥98% (HPLC)
• Forme: solid film
• Solubilité: acetonitrile: soluble 9.80-10.20 mg/mL; DMSO: soluble; ethanol: soluble
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: [H][C@@]12C([C@H](OC([C@]3(O)C)=O)[C@]3(O)[C@@H](OC(CCC)=O)C[C@]2(C)OC(C)=O)=C(C)[C@H](OC(/C(C)=C(C)/[H])=O)[C@H]1OC(CCCCCCC)=O
• InChI: 1S/C34H50O12/c1-9-12-13-14-15-17-24(37)43-28-26-25(20(5)27(28)44-30(38)19(4)11-3)29-34(41,33(8,40)31(39)45-29)22(42-23(36)16-10-2)18-32(26,7)46-21(6)35/h11,22,26-29,40-41H,9-10,12-18H2,1-8H3/b19-11-/t22-,26+,27-,28-,29-,32-,33+,34+/m0/s1
• Clé InChI: IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N

Description

Description générale

La thapsigargine, une lactone sesquiterpénique du type guaianolide, est un inhibiteur couramment utilisé de l'enzyme ubiquitaire SERCA (sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca²⁺ ATPase). Elle est capable d'activer le stress du réticulum endoplasmique (RE) et la réponse UPR (unfolded protein response). La thapsigargine est un produit phytochimique naturel présent dans les racines et les fruits de la plante méditerranéenne de l'espèce Thapsia garganica (famille des Apiaceae). La thapsigargine promeut la libération d'un signal d'arrêt de la traduction et induit des modifications touchant l'ensemble du protéome des voies métaboliques au sein des cellules infectées par le coronavirus (CoV).

Application

La thapsigargine a servi d'agent inducteur de stress du réticulum endoplasmique (RE) :

• pour étudier son effet sur l'expression de la protéine 2 associée à la cyclase (CAP2) dans des cellules de cancer du foie.
• dans une expérience de viabilité cellulaire avec des cellules ARPE-19 (cellules d'épithélium pigmentaire rétinien humain).
• pour étudier son effet sur la glycosylation de la lipocaline 2 (LCN2) dans des hépatocytes primaires.
• pour étudier les conséquences d'une déplétion en calcium dans le réticulum endoplasmique (RE) de cellules.
• pour étudier son effet sur l'expression de l'ARNm de TIMP-1 (inhibiteur tissulaire des métalloprotéinases-1) dans des cellules de Sertoli de rat.

Actions biochimiques/physiologiques

La thapsigargine est un puissant libérateur du calcium intracellulaire indépendant de l'IP₃ et capable de traverses les membranes cellulaires. Elle inhibe l'augmentation transitoire du Ca²⁺ intracellulaire induite par l'angiostatine et l'endostatine. Elle induit également l'apoptose en perturbant les taux de Ca²⁺ intracellulaire libre et est incorporée dans des formulations de promédicaments chimiothérapeutiques.

Autres remarques

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H315,H319,H334,H335
• Conseils de prudence: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves