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B7651

Sigma-Aldrich

Bréfeldine A

from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC), powder, activator of the sphingomyelin cycle

Synonyme(s) :

Nectrolide, γλ-Lactone de l’acide γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptényl)-4-cyclopentanecrotonique, Ascotoxine, BFA, Cyanéine, Décumbine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H24O4
Numéro CAS:
20350-15-6
Poids moléculaire :
280.36
Numéro Beilstein :
25191
Numéro MDL:
MFCD12913297
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278285
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Bréfeldine A, from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC)

Source biologique

Penicillium brefeldianum

Niveau de qualité

300

Pureté

≥99% (HPLC and TLC)

Forme

powder

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

neoplastics

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1

InChI

1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

Clé InChI

KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

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Description générale

La bréfeldine A (BFA) est un métabolite fongique contenant un cycle lactone macrocyclique à 13 chaînons. Elle inhibe la synthèse des protéines et des acides nucléiques. La BFA bloque l'échange du GDP par du GTP sur les facteurs d'ADP (adénosine diphosphate)-ribosylation (ARF), empêchant ainsi la liaison de la protéine de manteau β-COP et perturbant de ce fait la structure et la fonction de l'appareil de Golgi. La BFA est un activateur du cycle de la sphingomyéline. Une apoptose médiée par la bréfeldine A a été observée dans des cellules tumorales humaines. Il a été montré que la bréfeldine A augmente l'efficacité de la recombinaison homologue (aussi appelée réparation dirigée par l'homologie ou HDR) médiée par CRISPR. Elle a de nombreuses fonctions biologiques différentes, notamment des propriétés antitumorales, antivirales, antibiotiques, antimitotiques, antifongiques et anti-nématodes.

Application

La bréfeldine A a été utilisée :



  • pour augmenter l'efficacité de l'édition génomique par le système CRISPR.
  • pour faciliter la mesure de la production de cytokines.
  • pour bloquer les transports intracellulaires dans des expériences de culture cellulaire.

Actions biochimiques/physiologiques

Il a été montré que la bréfeldine A augmente l′efficacité de la recombinaison homologue (aussi appelée réparation dirigée par l′homologie ou HDR) médiée par CRISPR.
La bréfeldine A (BFA) est un métabolite fongique qui perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi. La BFA est un activateur du cycle de la sphingomyéline. Une apoptose médiée par la bréfeldine A a été observée dans des cellules tumorales humaines.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Conseils de prudence

P301 + P310

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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