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SML3048

Sigma-Aldrich

Tetrandrine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(+)-Tetrandrine, (4aS,16aS)-3,4,4a,5,16a,17,18,19-Octahydro-12,21,22,26-tetramethoxy-4,17-dimethyl-16H-1,24:6,9-dietheno-11,15-metheno-2H-pyrido[2′,3′:17,18][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinoline, (S,S)-Tetrandrine, NSC 77037, Tetrandrin, (1β)-6,6′,7,12-Tetramethoxy-2,2′-dimethylberbaman

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C38H42N2O6
Numéro CAS:
518-34-3
Poids moléculaire :
622.75
Numéro MDL:
MFCD08689909
Code UNSPSC :
12352200

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COc1ccc2C[C@@H]3N(C)CCc4cc(OC)c(OC)c(Oc5cc6[C@H](Cc7ccc(Oc1c2)cc7)N(C)CCc6cc5OC)c34

InChI

1S/C38H42N2O6/c1-39-15-13-25-20-32(42-4)34-22-28(25)29(39)17-23-7-10-27(11-8-23)45-33-19-24(9-12-31(33)41-3)18-30-36-26(14-16-40(30)2)21-35(43-5)37(44-6)38(36)46-34/h7-12,19-22,29-30H,13-18H2,1-6H3/t29-,30-/m0/s1

Clé InChI

WVTKBKWTSCPRNU-KYJUHHDHSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Tetrandrine is bisbenzylisoquinoline alkaloid extracted from isolated from Stephania tetrandra S Moore that exhibits numerous pharmacological activities including anti-cancer, anti-inflammatory, negative ionotropic and chronotropic effects on myocardium, immunologic and antiallergenic effects. It has been used for treatment of tuberculosis, hyperglycemia, malaria, cancer and fever. Tetrandrine is potent calcium channel blocker. Tetrandrine targets multiple signaling pathways controlling cell cycle, apoptosis. Tetrandrine is an inhibitor of efflux pumps that reversed the clarithromycin resistance phenotype of some Mycobacterium avium complex clinical isolates.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Bhagya N et al.
Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie, 97, 624-632 (2017-11-05)
Tetrandrine has been known in the treatment of tuberculosis, hyperglycemia, negative ionotropic and chronotropic effects on myocardium, malaria, cancer and fever since years together. It has been known that, tetrandrine could modulate multiple signaling molecules such as kinases of cell
Melissa Menichini et al.
The Journal of antibiotics, 73(2), 128-132 (2019-10-19)
In this study we aimed to evaluate the effect of the combination of clarithromycin and four inhibitors of efflux pumps (EPIs), including berberine (BER), carbonyl cyanide m-chlorophenylhydrazone (CCCP), piperine (PIP) and tetrandrine (TET), against 12 Mycobacterium avium complex clinical isolates.

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