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SML1514

Sigma-Aldrich

SirReal2

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-N-(5-naphthalen-1-ylmethyl-thiazol-2-yl)-acetamide, SirReal 2

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H20N4OS2
Numéro CAS:
709002-46-0
Poids moléculaire :
420.55
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825931
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC1=NC(SCC(NC2=NC=C(S2)CC3=CC=CC4=C3C=CC=C4)=O)=NC(C)=C1

InChI

1S/C22H20N4OS2/c1-14-10-15(2)25-22(24-14)28-13-20(27)26-21-23-12-18(29-21)11-17-8-5-7-16-6-3-4-9-19(16)17/h3-10,12H,11,13H2,1-2H3,(H,23,26,27)

Clé InChI

MENNDDDTIIZDDN-UHFFFAOYSA-N

Application

Sirtuin-rearranging ligand 2 (SirReal2) has been used as a positive control to evaluate in vivo sirtuin 2 (SIRT2) inhibition by RK-9123016 and NPD11033.

Actions biochimiques/physiologiques

SirReal2 is a potent and selective inhibitor of Sirt2, an NAD-dependent lysine deacetylase that has been implicated in the pathogenesis of cancer, inflammation, and neurodegeneration. SirReal2 has an IC50 value of 140 nM and is >1000-fold selective for Sirt2 over Sirt1 and Sirt3. SirReal2 is believed to act through a ligand-induced structural rearrangement of the active site, binding at an adjacent pocket to lock Sirt2 in an open conformation. SirReal2 caused to tubulin hyperacetylation in HeLa cells and destabilization of the checkpoint protein BubR1, consistent with Sirt2 inhibition.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Norio Kudo et al.
Philosophical transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 373(1748) (2018-04-25)
SIRT2 is a member of the human sirtuin family of proteins and possesses NAD+-dependent lysine deacetylase/deacylase activity. SIRT2 has been implicated in carcinogenesis in various cancers including leukaemia and is considered an attractive target for cancer therapy. Here, we identified
Asad Ali Shah et al.
Biological & pharmaceutical bulletin, 39(10), 1739-1742 (2016-10-12)
SIRT2 is a member of the human sirtuin family of proteins and possesses nicotinamide adenine dinucleotide (NAD)-dependent lysine deacetylase activity. SIRT2 has been involved in various cellular processes including gene transcription, genome constancy, and the cell cycle. In addition, SIRT2

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