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Merck
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SML0865

Sigma-Aldrich

AA92593

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

1-(4-Methoxy-3-methyl-benzenesulfonyl)-piperidine, 1-[(4-Methoxy-3-methylphenyl)sulfonyl]-piperidine, Cy1001

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H19NO3S
Numéro CAS:
457961-34-1
Poids moléculaire :
269.36
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C13H19NO3S/c1-11-10-12(6-7-13(11)17-2)18(15,16)14-8-4-3-5-9-14/h6-7,10H,3-5,8-9H2,1-2H3

Clé InChI

HDTKLZINZGEPFG-UHFFFAOYSA-N

Application

AA92593 has been used as a selective melanopsin inhibitor.

Actions biochimiques/physiologiques

AA92593 blocks melanopsin activity and stimulates α-melanocyte-stimulating hormone (α-MSH) expression and induces melanin distribution in the melanophores, which darkens the embryo.
AA92593 is an opsinamide, a potent antagonist of melanopsin-mediated phototransduction with an IC50 of 665 nM in a Ca2+ flux assay in CHO cells expressing melanopsin (Opn4) and selectivity > 10 μM at 74 common biological targets. AA41612 is believed to act by competing for binding to melanopsin. AA41612 inhibited mouse pupillary light reflex and light aversion in vivo. AA92593 and similar compounds might be useful in alleviating the photophobia associated with migraine.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Cyclic Nucleotide research. Click here to discover more featured Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Melanopsin photoreception in the eye regulates light?induced skin colour changes through the production of α?MSH in the pituitary gland.
Bertolesi G E
Pigment Cell & Melanoma Research, 28(8), 559-571 (2015)
Presence of melanopsin in human crystalline lens epithelial cells and its role in melatonin synthesis.
Alkozi H A, et al.
Experimental Eye Research, 154, 168-176 (2017)

Contenu apparenté

Discover Bioactive Small Molecules for Cyclic Nucleotides

Cyclic nucleotides, including cyclic AMP (cAMP), cyclic GMP (cGMP) and cyclic ADP-ribose, have been extensively studied as second messengers of intracellular events initiated by activation of GPCRs. cAMP modifies cell function in all eukaryotic cells, principally through the activation of cAMP-dependent protein kinase (PKA), but also through cAMP-gated ion channels and guanine nucleotide exchange factors directly activated by cAMP.

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