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H8502

Sigma-Aldrich

Dopamine hydrochloride

≥98% (TLC), powder, neurotransmitter

Synonyme(s) :

2-(3,4-Dihydroxyphényl)éthylamine hydrochloride, 3,4-Dihydroxyphénéthylamine hydrochloride, 3-Hydroxytyramine hydrochloride, 4-(2-Aminoéthyl)-1,2-benzènediol hydrochloride

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About This Item

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CH2CH2NH2·HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
189.64
Numéro Beilstein :
3656720
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Dopamine hydrochloride,

Forme

powder

Couleur

light tan

Pf

248-250 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: 20 mg/mL
H2O: soluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].NCCc1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C8H11NO2.ClH/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6;/h1-2,5,10-11H,3-4,9H2;1H

Clé InChI

CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... ADRB1(153)

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Description générale

La dopamine (DA) agit comme neurotransmetteur dans le système nerveux central. Il s'agit d'une catécholamine synthétisée à partir de l'acide aminé L-tyrosine. Elle agit également comme hormone dans les vésicules de la médullaire des glandes surrénales, contrôlant ainsi la fréquence cardiaque et la tension artérielle. L'absence de neurones contenant de la dopamine est associée à la maladie de Parkinson. La dopamine est produite et libérée par les neurones dopaminergiques dans la substance noire du système nerveux central. Elle est impliquée dans plusieurs activités telles que le mouvement, le comportement, l'apprentissage, la récompense, la punition, le rêve, le travail, la mémoire, l'humeur, le sommeil, l'attention et l'inhibition de la production de prolactine. La dopamine sert aussi de précurseur dans la synthèse de catécholamines comme l'épinéphrine et la norépinéphrine. Un taux en hausse de dopamine via la voie tubéro-infundibulaire est associé à la schizophrénie, aux hallucinations, à l'euphorie et à la psychose. Un déficit en dopamine et en norépinéphrine constitue la base neurochimique du trouble du déficit de l'attention avec hyperactivité (TDAH), un trouble pédiatrique.

Application

Le chlorhydrate de dopamine a été utilisé :
  • pour examiner la modulation transitoire médiée par la dopamine des réponses physiologiques de la crevette à pattes blanches, Litopenaeus vannamei.
  • pour évaluer les variations, médiées par la dopamine, de la susceptibilité immunitaire à Lactococcus garvieae de la crevette géante d'eau douce, Macrobrachium rosenbergii.
  • pour étudier la relation d'ordre moléculaire entre le stress oxydatif induit par la dopamine et la toxicité de la Httm (huntingtine mutante) en lien avec l'activation de la voie de l'autophagie dans un modèle ‘in vitro’ de maladie parkinsonienne de Huntington.
  • comme substrat d'une réaction de la cascade impliquant la prophénoloxydase (PPO) dans un test anti-microbien ciblant le Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (SARM) dans une phase de biofilm.
  • comme ajout exogène à un milieu de culture pour étudier son effet sur les vers H. contortus femelles.

Caractéristiques et avantages

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche en neurosciences. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés en lien avec les neurosciences. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

Attention

Sensible à la lumière

Produit(s) apparenté(s)

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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Dopamine induces transient modulation of the physiological responses of whiteleg shrimp, Litopenaeus vannamei.
Chiu H-T et al.
Aquaculture (Amsterdam, Netherlands), 251, 558-566 (2006)
Flow injection with inhibited chemiluminescence method for the determination of dopamine hydrochloride.
Shuhao WANG et al.
Analytical Sciences, 20, 315-317 (2004)
Vibrational dynamics and potential energy distribution of two well-known neurotransmitter receptors: tyramine and dopamine hydrochloride.
Siddiqui SA et al.
Journal of Theoretical & Computational Chemistry, 8, 433-450 (2009)
Dopamine depresses the immune ability and increases susceptibility to Lactococcus garvieae in the freshwater giant prawn, Macrobrachium rosenbergii.
Li JT et al.
Fish & Shellfish Immunology, 19, 269-269 (2005)
Seonki Hong et al.
Science advances, 4(9), eaat7457-eaat7457 (2018-09-12)
Biological functions depend on biomolecular assembly processes. Assemblies of lipid bilayers, actins, microtubules, or chromosomes are indispensable for cellular functions. These hierarchical assembly processes are reasonably predictable by understanding chemical structures of the defined building blocks and their interactions. However

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