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SMB00438

Sigma-Aldrich

Sophoricoside

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

5′,7′-Dihydroxy-4′-glucosyloxyisoflavone, Genistein-4′-O-glucoside

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H20O10
Numéro CAS:
152-95-4
Poids moléculaire :
432.38
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
329825016
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC1=CC(O)=C(C(C(C2=CC=C(O[C@H]3O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)C=C2)=CO4)=O)C4=C1

InChI

1S/C21H20O10/c22-7-15-18(26)19(27)20(28)21(31-15)30-11-3-1-9(2-4-11)12-8-29-14-6-10(23)5-13(24)16(14)17(12)25/h1-6,8,15,18-24,26-28H,7H2/t15-,18-,19+,20-,21-/m0/s1

Clé InChI

ISQRJFLLIDGZEP-JDCPMNFLSA-N

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Description générale

Sophoricoside is an isoflavone glycoside found in the fruit of Sophora japonica. It is a structural isomer of genistin.

Actions biochimiques/physiologiques

Sophoricoside (SOP) improves lipopolysaccharides (LPS)-induced acute lung injury (ALI) in mice by activating the adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK)/nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) signaling pathway. It also improves contact dermatitis by inhibiting the nuclear factor-kappa B (NF-κB) pathway in B cells in mice model.
Sophoricoside elicits anti-cancer, immunosuppressive, and anti-inflammatory activities. It inhibits proinflammatory cytokine production in human mast cells and has the potential to treat allergic inflammation diseases.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Su-Jin Kim et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 18(5), 6113-6127 (2013-05-24)
Sophoricoside exhibits numerous pharmacological effects, including anti- inflammatory and anti-cancer actions, yet the exact mechanism that accounts for the anti-allergic effects of sophoricoside is not completely understood. The aim of the present study was to elucidate whether and how sophoricoside
L Chang et al.
Indian journal of pharmaceutical sciences, 75(3), 330-338 (2013-10-02)
A new, sensitive and selective high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometric method has been developed for the determination of six major flavonoids including sophoricoside, genistin, genistein, rutin, quercetin, kaempferol in Fructus sophorae. Principal component analysis and hierarchical clustering analysis were used

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