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SMB00084

Sigma-Aldrich

Hypaphorine

≥95% (LC/MS-ELSD)

Synonyme(s) :

Hypaforin, Lenticin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H18N2O2
Poids moléculaire :
246.30
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Pureté

≥95% (LC/MS-ELSD)

Forme

solid

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[N+](C)(C)C(Cc1c[nH]c2ccccc12)C([O-])=O

InChI

1S/C14H18N2O2/c1-16(2,3)13(14(17)18)8-10-9-15-12-7-5-4-6-11(10)12/h4-7,9,13,15H,8H2,1-3H3

Clé InChI

AOHCBEAZXHZMOR-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Hypaphorine is a natural product derived from a plant source. It is an indolic compound, initially isolated from Pisolithus tinctorius, an ectomycorrhizal fungus. This compound is made up of tryptophan and three methyl groups. It is recently identified as one of the components of human milk. Hypaphorinecan also be sourced from marine organisms.

Actions biochimiques/physiologiques

Hypaphorine has demostrated sleep promoting properties by increasing non-rapid eye movement sleep duration for the first hour after it is administered in mice.
Hypaphorine is known to reduce glucose levels in rat models. Along with this, it possesses anti-inflammatory and certain neurological functions.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Hypaphorine, an indole alkaloid from Erythrina velutina, induced sleep on normal mice
Ozawa M, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(14) (2008)
Hypaphorine is present in human milk in association with consumption of legumes
Keller BO, et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 61(31) (2013)
Competitive antagonism between IAA and indole alkaloid hypaphorine must contribute to regulate ontogenesis
Jambois A, et al.
Physiologia Plantarum, 123(2) (2005)
Hypaphorine attenuates lipopolysaccharide-induced endothelial inflammation via regulation of TLR4 and PPAR-g dependent on PI3K/Akt/mTOR signal pathway
Sun H, et al.
International Journal of Molecular Sciences, 18(4), 844-844 (2017)

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