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PZ0189

Sigma-Aldrich

CP-316819

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

5-Chloro-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-3-(methoxymethylamino)-3-oxo-1-(phenylmethyl)propyl]-1H-indole-2-carboxamide; GPi 819

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H22ClN3O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
415.87
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to tan

Solubilité

DMSO: ≥20 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CON(C)C(=O)[C@H](O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)c2cc3cc(Cl)ccc3[nH]2

InChI

1S/C21H22ClN3O4/c1-25(29-2)21(28)19(26)17(10-13-6-4-3-5-7-13)24-20(27)18-12-14-11-15(22)8-9-16(14)23-18/h3-9,11-12,17,19,23,26H,10H2,1-2H3,(H,24,27)/t17-,19+/m0/s1

Clé InChI

WEQLRDLTRCEUHG-PKOBYXMFSA-N

Application

CP-316819 has been used as a positive control to study the inhibitory activity against glycogen phosphorylase in vitro.

Actions biochimiques/physiologiques

CP-316819 belongs to the family of indole-2-carboxamide series of phosphorylase inhibitors. It has an ability to regulate interaction of glycogen targeting subunit (GL) 16mer peptide with phosphorylase a.
CP-316819 is a potent glycogen phosphorylase inhibitor. (IC50 = 40 nM against human liver GPα.) Under low glucose conditions, CP-316819 facilitates glycogen utilization in the brain, prevents neuronal cell death and maintains brain electrical currents.

Informations légales

Sold for research purposes under agreement from Pfizer Inc.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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The hepatic PP1 glycogen-targeting subunit interaction with phosphorylase a can be blocked by C-terminal tyrosine deletion or an indole drug
Kelsall LR, et al.
Febs Letters, 581(24), 4749-4753 (2007)
Synthesis and Antidiabetic Activity of Thiazolo [2, 3-f] Purine Derivatives and Their Analogs
Spasov AA, et al.
Pharmaceutical Chemistry Journal, 51(7), 533-539 (2017)

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