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N3018

Sigma-Aldrich

(±)-Nornicotine

≥98% (TLC), liquid

Synonyme(s) :

2-(3-Pyridyl)pyrrolidine, 3-(2-Pyrrolidinyl)pyridine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H12N2
Numéro CAS:
5746-86-1
Poids moléculaire :
148.20
Numéro Beilstein :
81968
Numéro MDL:
MFCD00016913
Code UNSPSC :
12352210
eCl@ss :
39151701
ID de substance PubChem :
24897615
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

liquid

Couleur

yellow

Solubilité

H2O: 20 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C1CNC(C1)c2cccnc2

InChI

1S/C9H12N2/c1-3-8(7-10-5-1)9-4-2-6-11-9/h1,3,5,7,9,11H,2,4,6H2

Clé InChI

MYKUKUCHPMASKF-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

mouse ... Chrna1(11435) , Chrna7(11441)
rat ... Chrna4(25590)

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Application

(±)-Nornicotine has been used as a neat alkaloid standard to demonstrate the mechanistic role that oxides of nitrogen have in tobacco-specific nitrosamines formation.

Actions biochimiques/physiologiques

Nornicotine, an active metabolite of nicotine, is a nicotinic acetylcholine receptor agonist. Nornicotine is a minor alkaloid of tobacco leaves that serves as a precursor of a carcinogen, N-nitrosonornicotine. N-Demethylation of nicotine gives nornicotine, which occurs especially during tobacco leaf senescence and curing.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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M T Bardo et al.
Psychopharmacology, 146(3), 290-296 (1999-12-14)
Nicotine is a tobacco alkaloid known to be important in the acquisition and maintenance of tobacco smoking. However, other constituents in tobacco may contribute to the dependence liability. The present report sought to determine whether nornicotine, a tobacco alkaloid and
L Teng et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 283(2), 778-787 (1997-11-14)
Previous results from our laboratory demonstrated that S(-)nornicotine, a major tobacco alkaloid and an active nicotine metabolite present in the CNS, increases dopamine release from rat striatal slices in a concentration-dependent and calcium-dependent manner. The present study determined if S(-)nornicotine-evoked
Delphine Calas-List et al.
Neuroscience letters, 518(1), 64-68 (2012-05-15)
The goal of the present study is to examine the agonist action of nornicotine on insect nicotinic acetylcholine receptors. Using patch-clamp techniques on cockroach dorsal unpaired median neurons, we demonstrated that nornicotine induced two distinct ionic currents named types 1
Jennifer B Treweek et al.
Accounts of chemical research, 42(5), 659-669 (2009-03-12)
Nicotine and methamphetamine are frequently abused in modern society, despite the increasing evidence of their addictive, neuropharmacological, and toxic effects. Tobacco, the most widely abused substance, is the leading cause of preventable death in the United States, killing nearly half
Stephanie J Marin et al.
Therapeutic drug monitoring, 33(1), 80-85 (2010-12-31)
Umbilical cord tissue was studied as a means of detecting prenatal exposure to nicotine. This was accomplished by comparing the presence and concentration of nicotine as well as nicotine metabolites in both umbilical cord tissue and paired meconium samples with
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