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L2376

Sigma-Aldrich

Acide linoléique

≥99%

Synonyme(s) :

α-Lnn, Acide cis,cis,cis-9,12,15-octadécatrienoïque

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
278.43
Beilstein:
1727693
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Essai

≥99%

Indice de réfraction

n20/D 1.480 (lit.)

pb

230-232 °C/1 mmHg (lit.)

Pf

-11 °C (lit.)

Densité

0.914 g/mL at 25 °C (lit.)

Type de lipide

omega FAs

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-

Clé InChI

DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N

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Description générale

L′acide linolénique est un acide gras essentiel que l′organisme ne sait pas produire. Les végétaux et les poissons sont des sources riches en acide linolénique.

Application

L′acide linolénique a été utilisé :
  • Pour évaluer l′activité antioxydante totale d′un sérum et de bactéries.
  • Dans un essai dans une chambre selon Palleroni.
  • Pour préparer un mélange d′acides gras libres.

Actions biochimiques/physiologiques

Acide gras ω-3 servant de précurseur à l′acide eicosapentaénoïque (EPA) mais pas à l′acide docosahexaénoïque. La conversion est plus élevée chez la femme que chez l′homme, et inversement, la voie métabolique de la β-oxydation est plus importante chez l′homme que chez la femme.
L′acide linolénique est impliqué dans la formation d′acides gras hautement insaturés. Il est crucial pour le développement de la peau et des cellules sanguines et neurales. L′acide linolénique est également associé à l′organisation des membranes lipidiques des synapses neurales, des cellules de l′épithélium pigmentaire de la rétine et des cellules myocardiques. Il joue un rôle important dans le développement cérébral et la synthèse des prostaglandines. Une carence en acides gras essentiels est associée à des troubles cutanés et à un retard de croissance.

Conditionnement

Ampoule scellée

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves


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