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E8126

Sigma-Aldrich

Equilin

Synonyme(s) :

1,3,5(10),7-Estratétraène-3-ol-17-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H20O2
Numéro CAS:
474-86-2
Poids moléculaire :
268.35
Numéro Beilstein :
2624302
Numéro CE :
207-488-6
Numéro MDL:
MFCD00046223
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24894666
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Stérilité

non-sterile

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Technique(s)

inhibition assay: suitable

Pf

238-240 °C (lit.)

Solubilité

chloroform: methanol (1:1): 40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

C[C@]12CC[C@H]3C(=CCc4cc(O)ccc34)[C@@H]1CCC2=O

InChI

1S/C18H20O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3-5,10,14,16,19H,2,6-9H2,1H3/t14-,16+,18+/m1/s1

Clé InChI

WKRLQDKEXYKHJB-HFTRVMKXSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Equilin is the Mare estrogen and is majorly used in multi-estrogen drugs for hormone replacement therapy. It is synthesized in the microsomes of mare placenta. It mediates estrogen receptor β (ERβ) expression resulting in the activation of nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells (NF-κB) which favors monocytes adhesion in atherosclerosis. In vitro equilin inhibits 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) that catalyzes the conversion of estrone to 17β-estradiol.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H351,H361fd,H362

Classification des risques

Carc. 2 - Lact. - Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Sawicki MW, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 96(3), 840-845 (1999)
Equilin and equilenin biosynthesis. Stereochemistry of aromatization of 3-hydroxy-3, 5, 7-androstatrien-17-one by horse placenta
Mitsuteru N and Yoshio O
Journal of Steroid Biochemistry, 26(1), 137-143 (1987)
Fumitake Ito et al.
PloS one, 14(1), e0211462-e0211462 (2019-01-31)
The adhesion of monocytes to endothelial cells, which is mediated by adhesion molecules, plays a crucial role in the onset of atherosclerosis. Conjugated equine estrogen, which is widely used for estrogen-replacement therapy, contains both estrone sulfate and various nonhuman estrogens
C Azoulay
La Revue de medecine interne, 25(11), 806-815 (2004-10-27)
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