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D9891

Sigma-Aldrich

Doxycycline hyclate

Synonyme(s) :

Chlorhydrate de doxycycline hémiéthanolate hémihydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H24N2O8 · HCl · 0.5H2O · 0.5C2H6O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
512.94
Numéro Beilstein :
5702728
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51101500
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.85

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

Pureté

≥93.5% (HPLC)
95.0-102.0% anhydrous basis (ethanol free based)

Forme

powder

Conditions de stockage

(Tightly closed. Dry. )

Couleur

yellow to yellow-green

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycoplasma
parasites

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].Cl[H].[H]O[H].CCO.C[C@@H]1C2[C@H](O)C3[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(O)=C2C(=O)c4c(O)cccc14.C[C@@H]5C6[C@H](O)C7[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]7(O)C(O)=C6C(=O)c8c(O)cccc58

InChI

1S/2C22H24N2O8.C2H6O.2ClH.H2O/c2*1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;1-2-3;;;/h2*4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);3H,2H2,1H3;2*1H;1H2/t2*7-,10?,14?,15-,17-,22-;;;;/m00..../s1

Clé InChI

HALQELOKLVRWRI-ZVACAFRPSA-N

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Description générale

Doxycycline Hyclate, a synthetic tetracycline antibiotic, demonstrates broad-spectrum antimicrobial activity against various bacteria by binding to the 30S and potentially the 50S ribosomal subunits. This binding disrupts the aminoacyl-tRNA binding to the mRNA-ribosome complex, effectively inhibiting bacterial protein synthesis, thereby halting growth and replication.

Beyond its antimicrobial effects, Doxycycline Hyclate serves as an inhibitor of matrix metalloproteinases (MMPs), enzymes crucial for collagen breakdown in connective tissues. Studies on corneal erosion and rheumatoid arthritis showcase its significant reduction in MMP-9 and MMP-8 levels, respectively. This MMP-inhibiting property helps preserve collagen integrity, preventing excessive tissue degradation and supporting tissue repair.

In cell biology, Doxycycline Hyclate impacts smooth muscle cells, enhancing adhesion and influencing the reorganization of fibrillar collagen matrices. Its influence on apicoplast gene expression in Plasmodium falciparum, the malaria-causing parasite, adds a dimension of significance in infectious disease research. Additionally, the inhibition of tissue formation in rat studies contributes to its relevance in understanding tissue development.

Moreover, Doxycycline Hyclate holds potential in metabolomics research, considering its multi-faceted effects on various cellular processes. In the broader context of biochemical research, its versatile actions make it a valuable tool for investigating molecular mechanisms and signaling pathways.

Application

L′hyclate de doxycycline a été utilisé pour l′induction des cellules de gliome et de cellules rénales embryonnaires humaines 293T (HEK293T).
L′hyclate de doxycycline est un dérivé de synthèse de l′oxytétracycline. Il a été utilisé pour éliminer Borrelia burgdorferi et Anaplasma phagocytophilum dans les réservoirs de rongeurs et pour exterminer les tiques Ixodes scapularis. Il agit comme inhibiteur à large spectre des métalloprotéinases matricielles (MPM), telle que la collagénase de type 1, dans des études portant sur la cicatrisation des plaies et le remodelage des tissus.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode of Action: Doxycycline hyclate inhibits the inflammatory response to the Lyme Disease Spirochete Borrelia burgdorferi.

Activity Spectrum: Effective against a broad spectrum inhibitor of matrix metalloproteinases in vivo.

Caractéristiques et avantages

  • High-quality antibiotic suitable for multiple research applications
  • Ideal for Cell Biology, Metabolomics, and Biochemical research.

Autres remarques

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Pictogrammes

Exclamation markHealth hazard

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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