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Sigma-Aldrich

(2S,3S,4R)-1-O-(α-D-Galactosyl)-N-hexacosanoyl-2-amino-1,3,4-octadecanetriol

≥95% (TLC)

Synonyme(s) :

α-GalCer, α-Galactosylceramide, KRN7000

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C50H99NO9
Numéro CAS:
158021-47-7
Poids moléculaire :
858.32
Numéro MDL:
MFCD00939559
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
329760622
Nomenclature NACRES :
NA.85

Pureté

≥95% (TLC)

Forme

powder

Groupe fonctionnel

amide

Type de lipide

sphingolipids

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C50H99NO9/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-29-31-33-35-37-39-45(54)51-42(41-59-50-49(58)48(57)47(56)44(40-52)60-50)46(55)43(53)38-36-34-32-30-28-16-14-12-10-8-6-4-2/h42-44,46-50,52-53,55-58H,3-41H2,1-2H3,(H,51,54)/t42-,43+,44+,46-,47-,48-,49+,50-/m0/s1

Clé InChI

VQFKFAKEUMHBLV-BYSUZVQFSA-N

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Joshua Richter et al.
Blood, 121(3), 423-430 (2012-10-27)
Natural killer T (iNKT) cells can help mediate immune surveillance against tumors in mice. Prior studies targeting human iNKT cells were limited to therapy of advanced cancer and led to only modest activation of innate immunity. Clinical myeloma is preceded
Gene Lin et al.
PloS one, 8(10), e74664-e74664 (2013-10-15)
Reperfusion injury following tissue ischemia occurs as a consequence of vaso-occlusion that is initiated by activation of invariant natural killer T (iNKT) cells. Sickle cell disease (SDC) results in widely disseminated microvascular ischemia and reperfusion injury as a result of
Famke L Schneiders et al.
Clinical immunology (Orlando, Fla.), 140(2), 130-141 (2010-12-21)
For over a century, research has sought ways to boost the immune system in order to eradicate tumors and viruses that exist after escaping immunosurveillance. For the treatment of cancer and hepatitis immunotherapeutic strategies have overall had limited clinical success.
Peter J Jervis et al.
The Journal of organic chemistry, 76(1), 320-323 (2010-12-16)
A concise route to the 6-azido-6-deoxy-α-galactosyl-phytosphingosine derivative 9 is reported. Orthogonal protection of the two amino groups allows elaboration of 9 into a range of 6-N-derivatized α-galactosyl ceramides by late-stage introduction of the acyl chain of the ceramide and the
Hyungseok Seo et al.
Nature communications, 8, 15776-15776 (2017-06-07)
During cancer immunoediting, loss of major histocompatibility complex class I (MHC-I) in neoplasm contributes to the evasion of tumours from host immune system. Recent studies have demonstrated that most natural killer (NK) cells that are found in advanced cancers are
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