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Sigma-Aldrich

6-Carboxy-fluorescein diacetate N-succinimidyl ester

for fluorescence, ≥90.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

6-Carboxy-di-O-acetylfluorescein N-succinimidyl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C29H19NO11
Numéro CAS:
150206-15-8
Poids moléculaire :
557.46
Numéro MDL:
MFCD00269772
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
329748646
Nomenclature NACRES :
NA.32

Qualité

for fluorescence

Pureté

≥90.0% (HPLC)

Solubilité

DMF: soluble
DMSO: soluble

Fluorescence

λex 492 nm; λem 517 nm in 0.1 M Tris pH 8.0 (after cleavage by esterase)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)Oc1ccc2c(Oc3cc(OC(C)=O)ccc3C24OC(=O)c5ccc(cc45)C(=O)ON6C(=O)CCC6=O)c1

InChI

1S/C29H19NO11/c1-14(31)37-17-4-7-20-23(12-17)39-24-13-18(38-15(2)32)5-8-21(24)29(20)22-11-16(3-6-19(22)28(36)40-29)27(35)41-30-25(33)9-10-26(30)34/h3-8,11-13H,9-10H2,1-2H3

Clé InChI

JGPOSNWWINVNFV-UHFFFAOYSA-N

Application

The succinimidyl ester group is capable of spontaneously and irreversibly binding to free amines. Utilized in flow cytometry experiments for tracking cell division in both mammalian cells and bacteria. Used in combination with several cell permeabilizers as an effective, nondestructive fluorescencent stain to quickly detect bacterial cells.

Autres remarques

Reagent for continuously determining the intracellular pH in bacteria by fluorometry; labeling human intervertebral disk cells in vitro for fluorescence microscopy

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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H E Gruber et al.
Biotechnic & histochemistry : official publication of the Biological Stain Commission, 75(3), 118-123 (2000-08-19)
We have assessed the utility of an intracellular fluorochrome, 5-(and-6)-carboxyfluorescein diacetate succinimidyl ester (CFSE), as a tracking label for human intervertebral disc cells in vitro. Although 5 microM provides adequate intracellular labeling for whole cell fluorescent microscopic identification of labeled
P Breeuwer et al.
Applied and environmental microbiology, 62(1), 178-183 (1996-01-01)
A novel method based on the intracellular conjugation of the fluorescent probe 5 (and 6-)-carboxyfluorescein succinimidyl ester (cFSE) was developed to determine the intracellular pH of bacteria. cFSE can be taken up by bacteria in the form of its diacetate

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