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Sigma-Aldrich

Phosphorus pentasulfide

99%

Synonyme(s) :

Phosphorus(V) sulfide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
P2S5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
222.27
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352303
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.21

Niveau de qualité

Pureté

99%

Forme

powder

Point d'ébullition

514 °C

Pf

280-284 °C (lit.)

Densité

2.09 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

S=P(=S)SP(=S)=S

InChI

1S/P2S5/c3-1(4)7-2(5)6

Clé InChI

HWVAJUNEPOKXLF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Phosphorus pentasulfide is also referred to as phosphorus(V) sulfide. It is widely employed as a thiating, deoxygenating and dehydrating agent in various organic reactions. It readily transforms esters to dithioesters.

Application

Phosphorus pentasulfide may be employed in the preparation of the following:
  • Bandgap polymer poly(isothianaphthene).
  • 3,5-diiodo-2-thiopyridone and 3,5-diiodo-4-thiopyridone.
  • Phosphorus pentasulfide can also be used:,In the conversion of carbonyls to thiocarbonyls.
  • To activate alcohols and carboxylic acid.
  • To convert furan to thiophene.

Pictogrammes

FlameExclamation markEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Flam. Sol. 1 - Water-react 1

Risques supp

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials, which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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New synthetic routes to poly (isothianaphthene) I. Reaction of phthalic anhydride and phthalide with phosphorus pentasulfide.
van Asselt R, et al.
Synthetic Metals, 74(1), 65-70 (1995)
Thiation with phosphorus pentasulfide in pyridine solution.
Klingsberg E and Papa D.
Journal of the American Chemical Society, 73(10), 4988-4989 (1951)
Phosphorus (V) sulfide.
Edmondson SD and Sannigrahi M.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2004)

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