C1389
Carbénicilline disodium salt
89.0-100.5% anhydrous basis
Synonyme(s) :
Carbénicilline disodique, α-Carboxybenzylpénicilline disodium salt
Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
About This Item
Formule empirique (notation de Hill) :
C17H16N2Na2O6S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
422.36
Beilstein:
5722128
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51282413
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.76
Produits recommandés
Source biologique
synthetic (chemical)
Niveau de qualité
Essai
89.0-100.5% anhydrous basis
Forme
powder
Couleur
white to off-white
Solubilité
H2O: 50 mg/mL
Spectre d'activité de l'antibiotique
Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
Mode d’action
cell wall synthesis | interferes
Température de stockage
2-8°C
Chaîne SMILES
[Na+].[Na+].CC1(C)S[C@@H]2[C@H](NC(=O)C(C([O-])=O)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
InChI
1S/C17H18N2O6S.2Na/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8;;/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25);;/q;2*+1/p-2/t9?,10-,11+,14-;;/m1../s1
Clé InChI
RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L
Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits
Description générale
La carbénicilline est un antibiotique semi-synthétique à large spectre du type carboxypénicilline qui présente une activité bactéricide et une certaine résistance aux bêta-lactamases. Il s'agit d'un antibiotique à large spectre, donc efficace contre un large éventail de bactéries, notamment des bactéries à Gram positif et à Gram négatif. La carbénicilline est particulièrement utile contre Pseudomonas aeruginosa, une bactérie à Gram négatif qui résiste souvent aux autres antibiotiques.
La carbénicilline est couramment utilisée en biologie cellulaire pour empêcher la croissance de contaminants bactériens. On l'emploie aussi en microbiologie pour sélectionner les bactéries qui ont été transformées avec un vecteur contenant le gène codant pour la bêta-lactamase, qui confère à ces bactéries une résistance à la carbénicilline.
La carbénicilline est couramment utilisée en biologie cellulaire pour empêcher la croissance de contaminants bactériens. On l'emploie aussi en microbiologie pour sélectionner les bactéries qui ont été transformées avec un vecteur contenant le gène codant pour la bêta-lactamase, qui confère à ces bactéries une résistance à la carbénicilline.
Application
Le sel disodique de la carbénicilline a été utilisé :
- dans la préparation de milieux et de boîtes de gélose à base de milieu LB (Luria-Bertani).
- comme agent sélectif dans un milieu de culture pour bloquer la croissance de contaminants bactériens.
- dans une étude centrée sur la mise au point d'anticorps monoclonaux.
Actions biochimiques/physiologiques
Mode d'action : Ce produit est un antibiotique du type carboxypénicilline qui inhibe la synthèse de la paroi cellulaire chez les bactéries (réticulation du peptidoglycane) en inactivant les transpeptidases situées sur la face interne de la membrane cellulaire.
Spectre antimicrobien : Produit actif contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif
Spectre antimicrobien : Produit actif contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif
La carbénicilline acyle le domaine C-terminal des transpeptidases sensibles à la pénicilline en ouvrant le cycle lactame. Cette inactivation empêche la réticulation des brins de peptidoglycane, inhibant ainsi la troisième et dernière étape de la synthèse de la paroi des cellules bactériennes. La synthèse de la paroi cellulaire des bactéries ne peut donc pas être achevée, ce qui provoque finalement la lyse des cellules.
Caractéristiques et avantages
- Antibiotique à large spectre présentant une activité bactéricide et une certaine résistance aux bêta-lactamases.
- Efficace contre un large éventail de bactéries, notamment Pseudomonas aeruginosa.
- Couramment utilisé dans les applications de biologie cellulaire et de biochimie.
- Plus stable que l'ampicilline.
Stockage et stabilité
Fermé hermétiquement. Sec. Conserver sous clé ou dans une zone accessible uniquement aux personnes qualifiées ou autorisées
Remarque sur l'analyse
Produit stable pendant trois jours à 37 °C.
Autres remarques
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Pour de plus amples informations sur notre gamme de Produits biochimiques, merci de compléter ce formulaire.
Produit comparable
Mention d'avertissement
Danger
Mentions de danger
Conseils de prudence
Classification des risques
Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
Code de la classe de stockage
11 - Combustible Solids
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 2
Point d'éclair (°F)
Not applicable
Point d'éclair (°C)
Not applicable
Équipement de protection individuelle
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :
Certificats d'analyse (COA)
Lot/Batch Number
Vous ne trouvez pas la bonne version ?
Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.
Déjà en possession de ce produit ?
Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.
Les clients ont également consulté
Hae-Youn Lee et al.
Autophagy, 12(8), 1390-1403 (2016-06-24)
Autophagy, which is critical for the proper turnover of organelles such as endoplasmic reticulum and mitochondria, affects diverse aspects of metabolism, and its dysregulation has been incriminated in various metabolic disorders. However, the role of autophagy of myeloid cells in
Tommaso Biancalani et al.
Molecular systems biology, 15(6), e8707-e8707 (2019-06-13)
Quantifying virulence remains a central problem in human health, pest control, disease ecology, and evolutionary biology. Bacterial virulence is typically quantified by the LT50 (i.e., the time taken to kill 50% of infected hosts); however, such an indicator cannot account
Nina Möker et al.
Journal of bacteriology, 192(7), 1946-1955 (2010-01-26)
Bacterial persister cells constitute a small portion of a culture which is tolerant to killing by lethal doses of bactericidal antibiotics. These phenotypic variants are formed in numerous bacterial species, including those with clinical relevance like the opportunistic pathogen Pseudomonas
John R Zupan et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(22), 9060-9065 (2013-05-16)
Growth and cell division in rod-shaped bacteria have been primarily studied in species that grow predominantly by peptidoglycan (PG) synthesis along the length of the cell. Rhizobiales species, however, predominantly grow by PG synthesis at a single pole. Here we
Sarah Sainsbury et al.
Journal of molecular biology, 405(1), 173-184 (2010-10-27)
We report the first crystal structures of a penicillin-binding protein (PBP), PBP3, from Pseudomonas aeruginosa in native form and covalently linked to two important β-lactam antibiotics, carbenicillin and ceftazidime. Overall, the structures of apo and acyl complexes are very similar;
Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..
Contacter notre Service technique