A9518
Ampicilline sodium salt
Synonyme(s) :
D-(−)-α-aminobenzylpénicilline sodium salt
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About This Item
Formule empirique (notation de Hill):
C16H18N3NaO4S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
371.39
Numéro Beilstein :
4119211
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.76
Produits recommandés
Source biologique
synthetic (chemical)
Niveau de qualité
Forme
powder
Couleur
white to off-white
Pf
215 °C (dec.) (lit.)
Solubilité
water: 50 g/L
Spectre d'activité de l'antibiotique
Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
Application(s)
agriculture
Mode d’action
cell wall synthesis | interferes
Température de stockage
2-8°C
Chaîne SMILES
[Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
InChI
1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1
Clé InChI
KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M
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Description générale
L'ampicilline sodique, un membre de la famille des β-lactamines à spectre étendu, est un dérivé semi-synthétique de la pénicilline qui agit comme un antibiotique à large spectre. C'est un antibiotique du type β-lactamine qui inhibe la synthèse de la paroi des cellules bactériennes en se liant aux protéines fixatrices de la pénicilline (PBP), ce qui inhibe la synthèse du peptidoglycane, un constituant crucial de la paroi des cellules bactériennes. L'ampicilline sodique agit sur un large éventail de bactéries à Gram positif et négatif, notamment E. coli, les entérocoques résistants à la vancomycine (ERV) et sensibles aux β-lactamines, Staphylococcus aureus et Streptococcus pneumoniae. Elle est couramment employée dans les laboratoires de recherche pour étudier la résistance aux antibiotiques et les limitations à la pénétration, la synergie entre antibiotiques, ainsi que la sélection et la maintenance des plasmides recombinants chez E. coli.
Application
L'ampicilline sodique a été utilisée
- pour sélectionner le phénotype de résistance à l'ampicilline dans les cellules transformées et comportant des mutations.
Actions biochimiques/physiologiques
Mode d'action : antibiotique de type bêta-lactamine qui inhibe la synthèse de la paroi cellulaire chez les bactéries en inactivant les transpeptidases situées sur la face interne de la membrane cellulaire.
Mode de résistance : les bêta-lactamases clivent le cycle bêta-lactame de l'ampicilline, la rendant inactive.
Spectre antimicrobien : agit sur les bactéries à Gram positif (activité comparable à la benzylpénicilline) et à Gram négatif (activité comparable aux tétracyclines et au chloramphénicol).
Mode de résistance : les bêta-lactamases clivent le cycle bêta-lactame de l'ampicilline, la rendant inactive.
Spectre antimicrobien : agit sur les bactéries à Gram positif (activité comparable à la benzylpénicilline) et à Gram négatif (activité comparable aux tétracyclines et au chloramphénicol).
Caractéristiques et avantages
- Antibiotique de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
- Idéal pour la recherche en biochimie et en biologie cellulaire.
Attention
Ce produit, tel qu′il est fourni, serait stable pendant six semaines à une température de 25 °C et une humidité relative de 43 % à 81 %. Des études complémentaires ont montré que la stabilité de l′ampicilline en solution varie en fonction du pH, de la température et du type de tampon. Cette substance perd rapidement son activité lorsque le pH est supérieur à 7. Dans des conditions de stockage optimales (température de 2 °C à 8 °C et pH de 3,8 à 5), elle conserve au moins 90 % de son activité pendant une semaine.
Notes préparatoires
L′ampicilline serait peu soluble dans l′eau, pratiquement insoluble dans l′alcool, le chloroforme, l′éther et les huiles fixes, mais soluble dans les acides ou les bases dilués. La solution ne doit pas être autoclavée ; une solution mère doit être stérilisée par filtration et conservée au congélateur, où elle sera stable pendant plusieurs mois.
Stockage et stabilité
Tightly closed. Dry. Keep locked up or in an area accessible only to qualified or authorized
Autres remarques
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Classe de stockage (TRGS 510) : Matières solides non combustibles
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Description
Tarif
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Réf. du produit
Description
Tarif
Mention d'avertissement
Danger
Mentions de danger
Conseils de prudence
Classification des risques
Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A
Code de la classe de stockage
11 - Combustible Solids
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 3
Point d'éclair (°F)
Not applicable
Point d'éclair (°C)
Not applicable
Équipement de protection individuelle
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
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