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Supelco

(R)-(+)-Limonène

analytical standard

Synonyme(s) :

(+)-p-Mentha-1,8-diène, (+)-Carvène, (R)-4-Isopropényl-1-méthyl-1-cyclohexène

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
136.23
Numéro Beilstein :
2204754
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
85151701
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

Densité de vapeur

4.7 (vs air)

Pression de vapeur

<3 mmHg ( 14.4 °C)

Pureté

≥99.0% (sum of enantiomers, GC)

Activité optique

[α]20/D +115.5±1°, c = 10% in ethanol

Durée de conservation

limited shelf life, expiry date on the label

Limite d'explosivité

6.1 %

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Indice de réfraction

n20/D 1.473 (lit.)
n20/D 1.473

Point d'ébullition

176-177 °C (lit.)

Densité

0.842 g/mL at 20 °C (lit.)

Application(s)

agriculture
cleaning products
cosmetics
environmental
flavors and fragrances
food and beverages
personal care

Format

neat

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1

InChI

1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3/t10-/m0/s1

Clé InChI

XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N

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Description générale

R)-(+)-Limonene is the R- and the predominant enantiomer of the cyclic monoterpene, limonene. It is present as the major constituent of essential oils extracted from oranges, grapefruits, and lemons. In addition, it is also added as a flavoring agent in different personal and household cleaning products, beverages, and confectionery goods. It is known to possess antioxidant, antimicrobial, antifungal, anti-inflammatory, and anti-carcinogenic properties.
Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Application

This analytical standard can also be used as follows:
  • Analysis of alcoholic beverages for the determination of (R)-(+)-limonene by differential pulse voltammetry (DPV) using two novel electrochemical sensors
  • Simultaneous determination of limonene and linalool in 10 perfume product samples by two-dimensional high-performance liquid chromatographic (HPLC) method combined with electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS)
  • Determination of the enantiomeric composition of volatile chiral compounds, commonly present in three plant species from the Citrus genus by multidimensional gas chromatography (MDGC) coupled to mass spectrometry (MS)
  • Multi-residue analysis of volatiles and fatty acids found in wild and cultivated fennel samples by a single extraction method and gas chromatographic-flame ionization detection (GC-FID)

Autres remarques

This compound is commonly found in plants of the genus: carum mentha salvia
Hydrogénation régiosélective des liaisons doubles exocycliques; epoxydation régiosélective des liaisons doubles endocyclique

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

123.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

51 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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R. Baker et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 414-414 (1987)
Whitefly attraction to rosemary (Rosmarinus officinialis L.) is associated with volatile composition and quantity
Sadeh D, et al.
PLoS ONE, 12(5) (2017)
J.D. White et al.
Journal of the American Chemical Society, 103, 1813-1813 (1981)
T. Kitahara et al.
Tetrahedron, 43, 2689-2689 (1987)
Curtis A Gray et al.
PloS one, 10(9), e0135752-e0135752 (2015-09-04)
The tree-killing mountain pine beetle (Dendroctonus ponderosae Hopkins) is an important disturbance agent of western North American forests and recent outbreaks have affected tens of millions of hectares of trees. Most western North American pines (Pinus spp.) are hosts and

Protocoles

-(+)-Limonene, purum, ≥98.0% (sum of enantiomers, GC); Geranyl tiglate; α-Terpineol, natural, ≥96%, FCC, FG; Geranyl formate; α-Pinene

-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; Neral; Geraniol; Geranial; Undecanal; Citronellyl acetate; Neryl acetate; 3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl acetate; 1-Tetradecene; Tetradecane; α-Bisabolol

GC Analysis of Sweet Orange Essential Oil on SLB®-5ms (10 m x 0.10 mm I.D., 0.10 μm), Fast GC Analysis

-Cymene; 2,5-Dimethylpyrrole; Acetoin, ≥96%, FCC, FG; 2,5-Dimethylpyrazine; 2,6-Dimethylpyrazine; 2-Ethylpyrazine, ≥98%, FG; 2,3-Dimethylpyrazine; 4-Heptanone; 3-Ethylpyridine; 2,3,5-Trimethylpyrazine; Furfural; Pyrrole; Furfuryl acetate; Linalool; Linalyl acetate; 5-Methylfurfural; γ-Butyrolactone; 2-Acetyl-1-methylpyrrole; Furfuryl alcohol; 2-Acetylpyrrole; Pyrrole-2-carboxaldehyde

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