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Sigma-Aldrich

DCC

≥99.0% (GC), for peptide synthesis

Synonyme(s) :

N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide

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About This Item

Formule linéaire :
C6H11N=C=NC6H11
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
206.33
Beilstein:
610662
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Nom du produit

DCC, puriss., ≥99.0% (GC)

Qualité

puriss.

Niveau de qualité

Essai

≥99.0% (GC)

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: Coupling Reactions

pb

122-124 °C/6 mmHg (lit.)

Pf

32.0-37.0 °C
34-35 °C (lit.)

Solubilité

methylene chloride: 0.1 g/mL, clear, colorless

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

C1CCC(CC1)N=C=NC2CCCCC2

InChI

1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2

Clé InChI

QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... EPHX2(2053)
mouse ... Ephx2(13850)

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Description générale

DCC is an organic compound widely used as a coupling reagent in peptide synthesis. It is also employed as an efficient dehydrating agent for the preparation of amides, esters, nitriles, and anhydrides. Alcohols can be converted into aldehydes and ketone by Moffatt oxidation reaction in the presence of DCC and dimethyl sulfoxide (DMSO).

Application

DCC may be used to promote the esterification of 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hepta-2,4-diyn-1-ol with propiolic acid to form 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hepta-2,4-diyn-1-yl propynoate.
It may be also used to synthesize:
  • 1,3-Thiazetedine derivatives via [2+2] cycloaddition with 2-phenylethenyl- and 2-(4-nitrophenyl)ethenyl isothiocyanates.
  • 1,3,5-Oxadiazine-4-thiones via [4+2] cycloaddition with benzoyl isothiocyanates.
  • Sterically hindered 1,3,4-oxadiazole derivatives by reacting with (N-isocyanimino)triphenylphosphorane the presence of aromatic (or heteroaromatic) carboxylic acids.

Autres remarques

Coupling reagent, reagent for dehydrations etc. Modifies bovine heart mitochondrial transhydrogenase; Inhibition of F1F0-ATPase and other proton-translocating enzymes

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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