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Sigma-Aldrich

Furfural

99%

Synonyme(s) :

2-furaldéhyde, Furan-2-carboxaldéhyde

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H4O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
96.08
Numéro Beilstein :
105755
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
eCl@ss :
39150703
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.21

Densité de vapeur

3.31 (vs air)

Niveau de qualité

Pression de vapeur

13.5 mmHg ( 55 °C)

Pureté

99%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

599 °F

Limite d'explosivité

19.3 %

Indice de réfraction

n20/D 1.525 (lit.)

Point d'ébullition

162 °C (lit.)

Pf

−36 °C (lit.)

Densité

1.16 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)c1ccco1

InChI

1S/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H

Clé InChI

HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Furfural is a heterocyclic aldehyde. It can be produced from agricultural raw materials containing pentosans and lignocellulosic feedstock. It is also obtained from xylose, via dehydration. Furan has various interesting properties, such as it thermosets easily, has physical strength and exhibits resistance to corrosion. It is a raw material for the production of various furan-based chemicals and solvents such as:
  • methylfuran
  • furfuryl alcohol
  • tetrahydrofurfuryl alcohol
  • tetrahydrofuran
  • methyltetrahydrofuran
  • dihydropyran
  • furoic acid

Application

Furfural has been employed as a standard for the HPLC quantification of furfural in the autohydrolysate liquor obtained from microwave-irradiated maize bran. It may be used in the preparation of γ-valerolactone (GVL) and biofuel 2-methylfuran (51% yield).
Furfural undergoes hydrogenation in the vapor-phase over copper-containing catalysts to form furfuryl alcohol as the predominant product. It may also be used to prepare gel precursors for phenol-furfural aerogels.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

136.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

58 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of organic and carbon aerogels from phenol-furfural by two-step polymerization.
Wu D and Fu R.
Microporous and Mesoporous Materials : The Official Journal of the International Zeolite Association, 96(1), 115-120 (2006)
Zeitsch KJ.
The chemistry and technology of furfural and its many by-products., 13, 3-3 (2000)
Hydrogenation of furfural over copper-containing catalysts.
Seo G and Chon H.
J. Catal., 67(2), 424-429 (1981)
Inhibition effects of furfural on aerobic batch cultivation of Saccharomyces cerevisiae growing on ethanol and/or acetic acid.
Taherzadeh MJ, et al.
Journal of Bioscience and Bioengineering, 90(4), 374-380 (2000)
Domino reaction catalyzed by zeolites with Brønsted and Lewis acid sites for the production of γ-valerolactone from furfural.
Linh Bui et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 52(31), 8022-8025 (2013-06-13)

Protocoles

Separation of 5-Hydroxymethyl-2-furaldehyde; Furfuryl alcohol; Furfural; 2-Furyl methyl ketone; 5-Methyl-2-furaldehyde

HPLC Analysis of Furans on Ascentis® Express C18

Separation of Acetone; Acetic acid; Propionic acid; Ethyl butyrate; Ethanol; Isoamyl acetate; Isobutyric acid; 3-Methyl-2-butanol; Methyl acetate; 1-Propanol; Acetal, ≥98%, FG; 2-Methyl-1-pentanol; Butyl acetate; Ethyl propionate; 3-Pentanol; 2-Pentanol, 98%; Ethyl isobutyrate; Isobutyl acetate; Acetaldehyde; Furfural; Butyric acid; Methanol; Ethyl acetate

-Cymene; 2,5-Dimethylpyrrole; Acetoin, ≥96%, FCC, FG; 2,5-Dimethylpyrazine; 2,6-Dimethylpyrazine; 2-Ethylpyrazine, ≥98%, FG; 2,3-Dimethylpyrazine; 4-Heptanone; 3-Ethylpyridine; 2,3,5-Trimethylpyrazine; Furfural; Pyrrole; Furfuryl acetate; Linalool; Linalyl acetate; 5-Methylfurfural; γ-Butyrolactone; 2-Acetyl-1-methylpyrrole; Furfuryl alcohol; 2-Acetylpyrrole; Pyrrole-2-carboxaldehyde

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