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W316318

Sigma-Aldrich

2-furyl méthyl cétone

≥99%, FG

Synonyme(s) :

2-acétylfurane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H6O2
Numéro CAS:
1192-62-7
Poids moléculaire :
110.11
Numéro FEMA:
3163
Numéro Beilstein :
107909
Numéro CE :
214-757-1
Conseil de l'Europe Nº :
4113
Numéro MDL:
MFCD00003242
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
24901503
Numéro Flavis :
13.054
Nomenclature NACRES :
NA.21

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

400

Qualité

FG
Fragrance grade
Halal
Kosher

Agence

follows IFRA guidelines
meets purity specifications of JECFA

Conformité réglementaire

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 178/2002

Pureté

≥99%

Couleur

light yellow to orange, darkens over time

Indice de réfraction

n20/D 1.5070 (lit.)

Point d'ébullition

67 °C/10 mmHg (lit.)

Pf

26-28 °C (lit.)

Densité

1.098 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

see Safety & Documentation for available documents

Allergène alimentaire

no known allergens

Allergène de parfum

no known allergens

Propriétés organoleptiques

almond; caramel; cocoa; nutty; brown

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)c1ccco1

InChI

1S/C6H6O2/c1-5(7)6-3-2-4-8-6/h2-4H,1H3

Clé InChI

IEMMBWWQXVXBEU-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

La 2-furyl méthyl cétone est un composé aromatique hétérocyclique qui serait formé par la réaction de Maillard entre le glucose et les acides aminés dans les aliments.

Actions biochimiques/physiologiques

Goût détectable à 110 ppm

Autres remarques

Produit présent naturellement dans : tabac Burley, châtaignes, cacao, café, bœuf et porc cuits, raisins secs, amandes et cacahuètes grillées. tamarin, thé, yaourt et pain de blé.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H330

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

159.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

71 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Amino acid-dependent formation pathways of 2-acetylfuran and 2, 5-dimethyl-4-hydroxy-3 [2H]-furanone in the Maillard reaction
Wang Y, et al.
Food Chemistry, 115(1), 233-237 (2009)
T R Bailey et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(24), 4177-4184 (1994-11-25)
As a probe of the 3-methylisoxazole portion of our broad-spectrum antipicornaviral series, a panel of 2-acetylfuran analogues was prepared as replacements for the 3-methylisoxazole ring. Comparison of the two series showed remarkable similarity in potency, spectrum of activity, logP, and
Yu Wang et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 56(24), 11997-12001 (2008-12-19)
Sugar type is a major factor regulating the reaction rates and pathways in Maillard reaction. Ribose and glucose were used to compare their reactivities and pathways of 2-acetylfuran formation. A stable isotope labeling method was used to study their reactivity.
T Kawai et al.
International archives of occupational and environmental health, 63(4), 285-291 (1991-01-01)
The concentrations of 2,5-hexanedione (2,5-HD), an n-hexane metabolite, and 2-acetylfuran (2-AF) were measured in urine samples from 123 workers who had predominantly been exposed to n-hexane vapor and 53 workers who had experienced no exposure to solvents. The time-weighted average
Thomas Magauer et al.
Organic letters, 13(20), 5584-5587 (2011-10-01)
A 9-step synthetic route to the complex carbohydrate methyl α-trioxacarcinoside B from 2-acetylfuran is described. Anomerically activated forms, including 1-phenylthio, 1-O-(4'-pentenyl), 1-fluoro, and 1-O-acetyl derivatives are also prepared.
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