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D60400

Sigma-Aldrich

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone

98%

Synonyme(s) :

4,5-Dichloro-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, DDQ

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8Cl2N2O2
Numéro CAS:
84-58-2
Poids moléculaire :
227.00
Numéro Beilstein :
747939
Numéro CE :
201-542-2
Numéro MDL:
MFCD00001593
Code UNSPSC :
12352117
ID de substance PubChem :
24893996
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Pf

210-215 °C (dec.) (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O

InChI

1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13

Clé InChI

HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N

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Application

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) can be used as:
  • A deprotecting reagent for a variety of compounds, such as thioacetals, acetals, and ketals.
  • An electron-transfer reagent for the synthesis of quinolines from imines and alkynes or alkenes.
  • An effective reagent for the benzylic and allylic C−H functionalization.
  • An oxidizing agent for the synthesis of functionalized furans and benzofurans.
  • A reagent with Ph3P in an efficient synthesis of 1,2-benzisoxazoles.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Risques supp

EUH029

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Tetrahedron Letters, 47, 8247-8247 (2006)
Solvent-Free One-Step Photochemical Hydroxylation of Benzene Derivatives by the Singlet Excited State of 2, 3-Dichloro-5, 6-dicyano-p-benzoquinone Acting as a Super Oxidant.
Ohkubo K, et al.
Chemistry?A European Journal , 21(7), 2855-2861 (2015)
Deprotection of benzyl ethers using 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) under photoirradiation.
Rahim MA, et al.
Tetrahedron Letters, 46(43), 7307-7309 (2005)
Predictive model for oxidative C-H bond functionalization reactivity with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone.
Morales-Rivera CA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(49), 17935-17944 (2017)
DDQ-mediated formation of carbon? carbon bonds: Oxidation of imines
Bortolotti B, et al.
Tetrahedron, 49, 10157-10157 (1993)
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